マッチングアプリの初デートで勝手に会計を済ませるのって女性的にNG？(26歳・男性）

素敵な支払い方法だと思いますよ。
以下私の主観と経験談から書かせていただきますが、ご参考になれば幸いです。

今まで私が紳士だなと感じた殿方は、皆さま質問者様と同じようにして下さっていました。
女性の中には、女性社会で生きてきて男性慣れしていない方ですとびっくりして拒否反応を示す子もいます。慌てて無理やり払おうとする女性は、大抵の場合は驚いたり焦ったりしているだけですからあまり心配なさらないでくださいね。

質問者様がそのお相手と2度目のデートをしてみたいとお思いでしたら、このままスマートに次のデートにお誘いしましょう。
支払いの意思を見せた時に1度は断り、2度目に「では今度はお願いします」と言ってついでにデートに誘ってみてください。
そして金銭的に余裕があれば、次のデートは普通にレジで支払ってあげましょう。女性が支払おうとしたら、「じゃあこの後カフェでも」と言ってカフェ代金を女性に支払ってもらい、たくさん感謝してあげてください。
これなら女性側も罪悪感ばかり抱かずに素直に喜んでくれると思いますよ。

もし2度目のデートはないなと思うお相手でしたら、「割り勘が苦手なので」と言って済ませてしまえばよろしいかと思います。お店を出た後に何度も「支払う！」とあまりにしつこいようでしたら、お札の分だけ受け取ってあげてください。

素敵なデートを楽しんでくださいね。