マッチングアプリではないですが、教えて欲しいです。(24歳・男性）

＞1.プライベート話や趣味の事を聞いたり初めて会った際に商店街で色々回りました。
どうだったというのは、お相手はちゃんと楽しめたか？ということでしょうか。
もし私だったら、無いなと思う人とはなるべく早く解散したいものです。
なので、商店街を回ったというのは良いサインだと思います。
一緒にいたいと思ったから、散歩にお付き合いしたのだと解釈しました。

＞2.もし気になってる人と2人で一緒にいて、何も知らない人や友達から付き合ってるの？とかカップル？とか言われた場合、普通に「違う！」や「付き合ってない」「友達」というものなのでしょうか？
お付き合いしようとお互いに明言していないのであれば、
上記のように否定すると思います。
「付き合ってる」と答え、あなたから「え？」などの反応があったら嫌なので…。

＞3.次会う約束をした場合、いつ頃行く？という話になった際に、用事あったりするからもう少し涼しい方がいいし◯月後(8月末に誘って10月くらい)かなとなったのですが、これは何月ぐらいから何日にする？と聞いた方がいいのでしょうか？
どのように改めて誘ったら良いのでしょうか？
結構先のお約束なのですね。
ここは、また会う日が近くなった頃に日程を決めようと言ってもいいかも。
あるいは、何日が良いとか、ダメな日ある？などの聞き方でも良いと思います。
予定の立て方の定型文はないので、自由でいいと思います。

＞4.趣味活であったりしますが、やっぱり趣味以外で誘ったりした方がいいのですか？
「趣味以外でも誘っても良い？」とか言った方が良いのでしょうか？
相手が会っても心配ないとなるまでは誘わない方がいいのですか？
「なんでも行きたい所とかあったら誘ってもらうと全然行くよ」や言っといたほうが相手も誘いやすいのでしょうか？
距離を縮めたいのなら、趣味活以外でもお誘いしていくべきです。
このままでは、趣味活の人止まりです。
プライベートの話もしたことがあるとのことなので、
その中から彼女の興味がありそうなものを探して、デート先として提案してみてはどうでしょうか。
例）チーズケーキが好きって言ったよね？美味しいカフェ見つけたんだけど、一緒にどう？など。

＞5.お互いの共通の趣味で知り合った方とディズニーへ行ったとか聞いたりしますが、相手が信用した時の方がいいのでしょうか？
お相手がディズニー好きなら、誘っても良いと思います。
ただ、ディズニーだと長時間デートになるので、あまり関係が深くないうちから行くのはあまりお勧めしません。
一緒にいても話が絶えないとか、あなたも彼女も両方大のディズニー好きなどであれば問題ないでしょう。

参考になれば幸いです。
彼女ともっと親密になれるよう、応援しております…！