キープの状態で3回目に気持ちを伝えるべき？(43歳・女性）

こんにちは。
前回『アプリで出会った男性の曖昧な態度』
https://min-love-qa.com/c_3/5448/
こちらでご相談させていただき、アドバイスをいただいてありがとうございました。
引き続きご相談があります。
これまでの経緯は前回のURLから見ていただければと思います。よろしくお願い致します。

現在は私はキープされており、来週3回目の食事デートを控えています。
私の位置は切るのはもったいない。彼的に、他の女性とも繋がってトータルの中から1人を選びたいのかな？と分析しております。
彼は7月にアプリに再登録しております。

前回のアドバイスの中には次回、自分の気持ちを伝えてみては？というようなものがありました。
私も今のモヤモヤが嫌で、伝えようかな？とも思ったのですが、今、他にも女性を探している（めぼしい女性がいる？）状態の彼に気持ちを伝えても彼の心は動くのか？と心配になりました。それに2回会っているとはいえ数時間の食事デートのみです。

①彼は最低でも9月までは女性を探し続けると思います。（最低プランが3ヶ月なので）だとしたら、その時の状況を見る必要はありますが、気持ちを伝えるのはその頃の方が良いのかな？と思いました。
いかがでしょうか？

②7月末に食事の約束は決まりましたがその後お店をどうするかとかのやりとりは一切ありません。
約束の日が近づいてるのですが、私から連絡をいれるべきですか？私は催促しているような状況なので、前日にお伺いのLINEをしようと思っていますが…。

③3回目のデートが終わった後にお礼LINEをすると思うのですが、今回はどのような内容で送ろうか迷っています。『また会いたい』など好意的なメッセージを送った方が良いですか？

④彼はどんな心境で3回目の食事にきますか？何も考えてないですか？

⑤食事代はもちろん彼にだしてもらうべきですよね？私はまず席で払う動作はします。男性がレジに行ったら私はお店の外で待機し、でてきたらいくらでしたか？と聞きます。合ってますか？

私的に、2回目のデートまでは彼のテンションはとても高く、このままお付き合いできそうな雰囲気でした。良い印象はあると思います。
でも、こんなに急に冷静になってしまうのですね。
慎重な男性にも見えますが、48歳の男性でも選り好みするのですね。