マッチングアプリでの初デートが安めの居酒屋チェーンだった。男性心理を教えてください。(28歳・女性）

深く考えているわけではなく、単純に相手の男性が、「無知」の可能性が高いと思います。恋愛経験が少ないか、もしくは、知識が足りないか。

安めのチェーン居酒屋が悪いというわけではないですが、初デートがそういった場所だった場合、今回の質問にありますように、女性側に不安な気持ちや疑念を強いることになります。つまり、余計な負担をかけてしまうわけです。恋愛に慣れている人であれば、女性にそういった負担を与えません。

実は私も社会人1年目の時、今思えば、まだまだ恋愛レベルがひよっこの時代に、居酒屋チェーンに行きました。初回のデートでした。
私はその時、満足げに、「いろいろ選んでここにしたよ～」なんて言ったのですが、思い出すだけで恥ずかしいです。他にも理由があったかもしれませんが、彼女とは、それが最初で最後のデートになってしまいました。

チェーン居酒屋だから彼的にナシというわけではなく、今の彼の精一杯なのではないでしょうか。チェーン居酒屋でも嫌がらない女性か試すのであれば、少なくとも初回デートでそれをするべきではありません。

何度も次のお誘いがくるということですが、次に提案されているのもおそらくチェーン居酒屋なのだろうと推測します。あなたががっかりしているのであれば、もうお断りしたほうが良いのではないかと思います。

しかし、もしも、デートを重ねるうちに徐々にお店のレベルがランクアップしていくのであれば話が変わってきます。最初にがっかりさせておいて、徐々に満足度を高めていく作戦かもしれませんし、もしくは、彼自身が少しずつ成長していって、次はもっと良い店にあなたを連れて行きたいと思っているのかもしれません。もしも彼のことを悪くないと思っているのであれば、彼の成長を見守るつもりで、店がランクアップしていくのを楽しみにするのも1つかもしれませんね。