告白してもおそらく成功しないと思う時どうしたら良いでしょうか？(30歳・男性）

考えているように、あなたの気持ちを告げることは重要です。まず、自信の問題に対処しましょう。自分に自信がないと感じるのは普通ですが、相手に感情を伝えることは勇気が要り、その勇気自体がすでに価値がある行為です。誰かを本気で好きになれること、それを素直に伝えることは、どんな結果になろうとも素晴らしいことなのです。

次に、彼女の反応について。好きなことを伝えられることは、多くの女性に取っても意味のある瞬間です。ただし、彼女が<補足してほしいですが、「彼女」というのは好きな人という意味でしょうか。
また、相手の男友達については、彼女が社交的な性格であることを示すだけで、必ずしも彼女がチャラチャラしているとは限りません。事実と解釈を分けて考えましょう。

あなたが彼女に好意を持っていることを伝えたいのであれば、正直に、でもプレッシャーをかけないように伝えるべきです。例えば、「一緒にいる時間がとても楽しいし、特別な感情を持っていることに気が付いた。これがどういう意味を持つかはわからないけれど、正直に君に伝えたかった」というような形です。こうすることで、彼女はあなたの正直さと謙虚さを感じ、好感を持つ可能性が高まります。

最後に、万が一回答が期待したものでなかった場合でも、あなたは自分に正直だったという満足感と、さらに進むための区切りを得ることができます。結果がどうあれ、「好きだ」という感情を伝えることは自分自身の成長にもつながります。恋愛すること、そしてその結果に対処することは、人として大切な経験です。あなたの勇気を信じて、一歩前に進んでください。

世間の常識を一旦忘れてみてください。片思い、両思い、友達以上恋人未満‥
いろいろな男女の関係があると思いますが、告白して両思いなら絶対に付き合わなければいけないという決まりはありません。女性目線でお話すると、付き合う付き合わない関係なく、気持ちを伝えてくれるのは嬉しいものです。もちろん、人によりますが、自分に好意を持ってくれることを知って自信になることが多いでしょう。
だからあなたが、告白が成功か失敗かだけに拘らず、気持ちを伝えたいのであればそうすれば良いと思います。
ただ『ありがとう』だけで良いのであれば、それだけですし、やはり今の曖昧な関係を変えたいのであれば、彼女の気持ちも聞いてみたら良いと思います。悩んでいるのは自分の中で消化できていない想いがあるからこそです。
今の想いを整理してから、お相手に伝えられると良いですね。応援しています。

初めまして！
マッチングアプリで出会った方と結婚した28歳女性です。

恋愛は失敗の連続です。
失敗を恐れていると幸せも逃してしまいます。
なので、【失敗を恐れず告白してみる】ことが素敵な未来への一歩になります。

私も昔、この人でないと無理！と言った感情が芽生えた相手がいました。
その人は浮気の経験もある女たらしでした。
そんな人ですが、自分と一緒にいてくれる時間はとても楽しく、自分に振り向いてくれないかなと思っていました。
しかし、私も自分に自信が持てない性格だったので中々自分の思いを伝えられずに1年ほどダラダラとしてしまいました。
その間にもしかしたら、もっと幸せになれていたかもしれないと今になっては思いますし、後悔しています。
なので、質問者さまにはそのような気持ちにはなって欲しくないです。

また、『恋愛感情があって自分と関わってくれているわけではないと自分では思ってる』との事ですが、そう思っているかは相手の方しか分かりません。また、そのネガティブな気持ちが相手の方にも伝わってきていると、相手の方も『本気だったのにそんな風に思ってるならいいや…』となる可能性さえあります。
そのため、恋愛は常にポジティブでな気持ちでいることが大事です。

もちろん恋愛には失敗も付き物です。
しかし、失敗を恐れて同じ状況にずっといるとその先の幸せも逃してしまうかもしれません。
例えば、今回告白してみてお断りされてしまったとします。
告白しなければずっとその先の見込まれない人との時間を大切にしてしまっていた自分がいたかもしれません。
しかし、告白してみて相手の気持ちに気づき、すぐに切り替えるのは難しいかもしれませんが少しずつ前向き、また新たな素敵な人に出会い、そして両思いになり、結婚することになるでしょう。
そのような将来の幸せな自分のためにも、失敗を恐れずに告白してみることが今は大事です。

質問者さまの未来が明るいものになりますように、当方願っておりますね。

自分に自信がないのは性格もあると思うので仕方がないかもしれませんが、もう少し自分に自信をもってみてもいい気がしますよ。

よく二人で遊びに行けているくらいの仲ではあるわけですし、お相手が好意ゼロと確定しているわけではありません。

どういう形であれ、お相手に気持ちをぶつけたい、という気持ちがあるのであれば、振られる覚悟で「付き合ってほしい」と言ってみても良いのではないでしょうか。

私も学生時代、「好きです。ただそれが言いたかっただけ」と言われ、逃げるように教室から立ち去られたことがありますが、その後どうしていいか分からず何となくお互いに避ける日々が続きました。

私も好きな人ではあったのですが、突然すぎて驚きで言葉に詰まったし、照れからか微妙な反応をしてしまったので立ち去られたんだと思うのですが、1週間後に友人を通して「やっぱり返事が欲しい」と言われたので、質問者様も「好き」だけ伝えただけでは、悶々とする気持ちが増えるだけだと思います。

相手の反応で相手の気持ちを汲み取ろうとするのは、難しいですよ。
ちゃんと言葉にしてもらったほうがいいです。

お相手にとっても、「好きだからどうしたい」とちゃんと伝えてもらったほうが考えやすいと思います。

どう転がるかは正直分かりませんが、どうせ関係をハッキリさせるなら頑張って告白して、あわよくば付き合っちゃいましょう！