お互い好意はあるものの恋愛感情か分からず、関係が進展しません。このまま友達でいるか、それとも見切りをつけるべきでしょうか？(41歳・女性）

貴女とお相手との関係が友達以上恋人未満で停滞しているのは、互いの気持ちが明確でないからのようですね。確かに、安心感があるからこそ、わざわざ状況を変えようとは思わないでしょう。しかしその一方で、曖昧な関係にはなりたくないとのこと。

一つの可能性としては、今の関係を深めてみることです。恋愛感情は、時に徐々に育まれるものです。素の自分でいられる相手との関係を大事にし、ゆっくりとお互いの感情を見つめ直してはいかがでしょうか。ただし、その過程で肉体的な関係を急がないことが重要です。フィジカルな関わりは、感情や関係性を複雑にすることがあります。

しかし、もう一つは新しい出会いを模索することです。貴女がもし恋愛感情を重視するのであれば、現状においてそれが見込めないと感じたら、他の人との出会いに目を向けても良いでしょう。いずれにせよ、明確な意思表示を相手に求めることは大切です。相手の真意を知ることは、貴女自身が次の一歩を踏み出すための参考になります。

また、「都合の良い女」であるかどうかについては、関係の進展をうまくコントロールすることで防げます。相手が本当に貴女のことを考え、尊重して関係を築いていく気があるか、行動と態度に注目してみましょう。

最終的には、貴女自身の幸せと心地よさを最優先に考えるべきです。自分がどうありたいか、どんな関係が理想なのかをもう一度考え、その答えに基づいて行動を選択してください。無論、相手の意見も参考にしつつ、自分の心に正直な選択をしてください。

曖昧な関係でもお互いが納得していれば何も問題はないと思います。ですが文章を拝見するところ質問者様が不安を抱えているように私は感じました。お相手のはぐらかすようななんともはっきりはっきりしない感じも。私が文章を見てそう感じただけであり実際そうでなければ申し訳ありません
確かに質問者様にはお子さんもいらっしゃいますがもう大学生とのこと、お子さんもお母様の恋愛やお相手に色々と思うような年齢でもないでしょうから軽い気持ちで付き合えないと言った理由の一つには当てはまりにくいものと考えます。
こちらが色々と考えてああ思っているのかな？こうかな？と思っていても男性側って何にも考えてない場合がほとんどです。
遊びたいから誤魔化しているのであればすでに身体の関係になっている可能性が高いですし、そうでないとのことなので
結婚とかその先はあまり考えていなくて（今現在）今が楽しいからいいやって思っているのかなと言った印象です。
今お相手とお付き合いしているわけではないのでしたら他の出会いを求めてみるのもいいかもしれません。他の異性と接してみたらいいことも悪いことも含めて総合的に気づきがあるかもしれません。交際相手候補としてではなく異性の友人を増やすような感覚で気軽に会ってみるのはどうでしょうか？
質問者様が納得のいくような方向に行きますように。陰ながら応援しております。

お相手がどう考えているのかを推測するとキリがなく、悩みが深くなるばかりですので、まず、わかっていることから、つまり、ご自身の気持ちから整理してみるのをおすすめします。

ご質問の内容からあなたのお気持ちをまとめますと以下のものになるでしょうか。

・フラットな友だちのような関係がしっくりくると思っている
・彼に対して好きという感情はなく、これから恋愛感情を持つイメージも湧かない
・曖昧な関係にはなりたくない

この3点を踏まえると、彼とキスをしてしまったことが、混迷を深める原因になってしまったと感じました。「曖昧な関係になりたくない」と思ったのが、キスの前なのか後なのか、また、彼のほうからしてきたのかあなたからだったのかわかりませんが、曖昧な関係になりたくないのであれば、その原因となる行動は慎むべきです。キスや肉体関係を持つことは、関係を曖昧にする原因の最たるものと言っても過言ではありません。

あなたが、「恋愛感情はない。曖昧な関係はやめたい」と思うのであれば、「自分たちはどこに向かってるんだろう？」と彼に尋ねるよりも、自分の気持ちを伝えたほうが良かったと思います。今からでも遅くはありませんので、自分の気持ちを整理して、彼に伝えてみてはいかがでしょうか。そうすれば、相手もあなたの気持ちを踏まえて考えることができるので、意見が出やすく、結論も出やすいと思います。今はお互いが曖昧なことしか言っていないので、曖昧な関係になっているのは必然です。あなたが口火を切って態度を表明することで、関係がはっきりしてきますので、ぜひそうしてみていただきたいです。

かく言う私も人のことは言えず、寂しがり屋で、女性と話したりご飯を食べに行ったりするのも好きなので、女性と曖昧な関係になりがちでした。だらだらと関係を続けて肉体関係を求めたこともあり、関係を継続するために、もっともらしいことを言ったこともあります。人にもよりますが、男性は1人でも多くの女性と肉体関係を持ちたいと考えるものなので、「曖昧な関係を作りがち」だと言えます。

こんなことを言ってしまっては元も子もないですが、今後恋愛に発展するかどうかは、あなた次第です。
「今は恋愛感情はないものの、いつか恋愛関係になれたらいいな」と思うのであれば、その意思を相手に伝えると良いでしょう。一方で、「もう恋愛感情を持つ見込みがない」と感じ、別の恋人候補を見つけたいと思うのであれば、彼との曖昧な関係は終わりにし、2人で食事に行くのもやめて、新しい出会いを探したほうが賢明です。

質問を読む限り、あなた自身、曖昧な気持ちがあるように見受けれました。いずれにしても、相手がどうこうというよりも、まずは自分の気持ちをはっきりさせて、それに従って動くことをおすすめします。

あなたはなぜマッチングアプリをしたのですか？
友達探しなら成功。将来のパートナーとしてお相手と先へ進みたいなら、お相手に考えてもらう必要がありますよ。

あなたがあいまいな態度を取っていれば、結婚を考えていない相手も先のことは考えなくていいと思うでしょう。
そもそもキスをしていて、「向かう先は考えなくていい」と言ってる時点で、今まで独身だった理由が見えてきます。
一線を越えて、都合のいい女になるのも時間の問題です。

あいまいなまま時間を無駄に過ごしたくないと思われるのなら、相手に気持ちを確認しましょう。待っているだけでは、相手の態度は変わらないのです。

そこで濁されるようなら、別の人を探すことを心からおすすめします。

時間は有限です。そして自分のことを大切にしてください。

責任を取りたくないから、最もらしいことを言ってごまかしているだけだと思います。

「好きという感情はなく」「恋愛感情を持つイメージがない」とありますが、本当ですか？わざわざ質問していることと、質問内容から察するに、質問者さまはもうお相手のことが好きだし、付き合いたいと思っているのではないでしょうか。まずは、そこの自分の気持ちを整理してみてはいかがですか。いつでも引けるように、気持ちにセーブをかけているのかもしれませんが、自分の気持ちに素直になって「どうしたいのか」を決めましょう。他の人を探す意思があるということは、質問者さまは誰かとお付き合いしたいということですよね。

次に彼の言っていることに関してですが、責任を負いたくないだけのように見えます。結婚を考えないにしても、恋人という形にも囚われたくないという意味がわかりません。どう聞いても「都合のいい関係がいい」と言っていますよね。あと、フラットな関係という言葉の意味を間違えているかと。フラットとは対等な関係ということであって、曖昧な関係のことではありません。ただ、彼も悪気があってこういう発言をしているというよりは、なんとなくで言っている気がします。質問者さまがもし彼とお付き合いしたいと思うのであれば、きちんと気持ちを伝えてみると考えが変わる可能性があります。そりゃ関係を曖昧にしておけば男性側は楽です。だけど、それで質問者さまが離れていってしまうのとなれば、考え方を改めるかもしれません。

このまま何もせずに彼と会い続ければ、それこそ曖昧な関係を続けることになります。見切りをつけて新しい出会いを探すか、「結婚がしたいわけではないけれど、ちゃんと付き合いたい。あなたが曖昧な関係がいいというのであれば、もう会わない」とお伝えして反応を見るのがいいかと思います。