マッチングアプリでシングルファザーでも大丈夫と言う女性は本当にママになる覚悟はあるのでしょうか？(39歳・男性）

なかなか難しいことだと思っています。
まだまだあまり知らないお相手に対しては軽い気持ちでそういう返答はすると思います。
もしも結婚前提でのお付き合いをはじめるとき、私がいつも思うのはまず、お子様がいらっしゃるのならこれからお二人でのお子さんはつくらない事がいいと思う考えがあります。私個人の考えです。
子供好きだからと言っても血の繋がった我が子がやっぱりどうしても可愛いものです。天秤にかけるなんて悲しいことですが、ほとんど人が(女性に限らず)そうだと思います。
なので、そこを確認するのは大事です。赤ちゃんが欲しいかどうかはお付き合い前に聞いた方がいいです。

私自身、母が再婚をして父親違いの妹がいます。13歳離れた妹なので、もちろん兄弟喧嘩はなく、やきもちなども無く兄弟というか可愛い家族といった感覚でしたので、赤ちゃんが出来ても何も問題はありませんでしたが、この時もしまだ自分が幼稚園や低学年くらいだとしたら手の掛かる赤ちゃんにばかり気を向けてる両親に寂しさを感じたと思います。
相談者さんのお子様5歳とのこと、まだまだ甘えたいころですね、本当のお母さんがいたらまだ甘えたい時期だと思います。私は現在19歳の息子がいます。息子が5歳のときはまだまだ甘えん坊で褒めてあげるとき慰める時は抱きしめてあげて沢山スキンシップをとっていました。それが必要でした。
相談者さんのお子様は理解あるしっかりとしたお子さんかもしれませんが、新たな兄弟ができその生活に寂しさを感じることあると思います。まだまだ幼い子供です。
そうなったときこそ出来る限り息子さんを優先できる女性がいいですね。とても大事なことです。

女性の生い立ちを知るのがとても大事です。
家族形態、育ってきた環境である程度見えて来るものがあります。(偏見など感じたらごめんなさい。例えば、箱入り娘とか、裕福にのびのび何不自由なく育ってきた、両親がいて守られてきた環境で育っている。など、、決して悪くありません。複雑な環境の人の心がなかなか理解しにくいかなとか、、私は少し気になります。)
そう言う意味でも、その方をしっかり知ること大事です。
お付き合いを始めるときでも、結婚するときでも優先するのは息子さんです。彼女ではありません。ご自身でもありません。息子さんのお気持ちが何よりも優先です！
それを理解してくれるお相手だといいですね！
その覚悟があるなと思うお相手を時間をかけて、ゆっくり決めていって下さい。

親が再婚した子の立場から、子供の親の立場から今私が思うことでした。
どうぞ、良いお相手が見つかりますこと応援しています！がんばってください。