マッチングアプリでの初デートでお会計とお化粧直しのタイミングはどうしたら良いですか？(34歳・女性）

デート楽しみですね！

私なら、カフェでお手洗いに立つときに「ちょっとお化粧直しもしたいから、少し時間かかっちゃうかも。席で待っててね」ということを伝えてしまいます。

お相手もどのくらい時間かかるか分からないから、席を立って外に出ちゃうことはないでしょう。
ここでお会計については触れてもいいし、触れなくてもいいと思います。

席を立たずとも済ませられる場合、お相手が払ってくれちゃう可能性も高いですが、お手洗いから戻って「じゃあ出ようか」と席を立つ時、会計でではなく、席にいる時点ですぐ財布を出せば、結果どうであれ払う気だった印象は付けられると思いますよ。

ここでもしお相手が払っていなかったら、割り勘なり奢ってもらうなり臨機応変に対応すればいいと思います。
ですがお相手が「払う」と言ったら、一度は断ってもしつこく断るのも失礼かもしれません。

「じゃあ次のレストランでは私が……！」と言っておけばいいかと思います。

そしてレストランでのお手洗いもカフェと同じく「待ってて」と伝えるけど、カフェでのお相手の対応がどうかによって、私は行動を変えると思います。

もしカフェで先にお会計を済ませてしまうタイプなら、お手洗いに立つ前にお財布を出して、いくら払うか話をします。
カフェで待っててくれた場合はカフェと同じように席を立ちます。

でも、レストランのほうがきっと金額は高くなるので、それは絶対に自分が払おうと思っている男性も多いと思います。
万が一払われてしまった場合は、「え！！私も出すって言ったのに～！！」と大袈裟に驚きつつ、お礼を言っておけばいいと思います。

もし好印象のお相手なら、「次のデートは必ず私が出します！何処か行きたいところあります？」とさっくりと次の約束も決めちゃってはいかがでしょう？
もうないな……と思う人だったら、お礼を言って帰ってくればいいと思います笑。

因みに、この人は女性にお金を出させない人だ……と感じるタイプの場合で、質問者様の気が引けてしまうのなら、次回のデートでちょっとしたプレゼントを持っていくといいかもしれませんよ。

デートで知った相手の好きなもの（コーヒーとか）のちょっとしたギフトセットとかを「前回、全部奢ってもらっちゃったので……」と渡せば、お相手は単純に気遣いが嬉しかったり、話したこと覚えててくれたんだなと感動したり、逆に気を遣わせちゃったから多少はお金を出してもらったほうがいいかもと考えたり、何かしらのメッセージを受け取ってくれると思いますよ。

楽しい時間になると良いですね！