マッチングアプリでちゃん付けにするタイミングを教えてください。(33歳・男性）

私も元々、下の名前で呼んだり、「ちゃん」付けしたりする勇気が出ず、いつも女性を「さん」付けで呼ぶタイプでした。そのため、私もあなたと同じように、「丁寧すぎる」とか、「本当は下の名前で呼んでほしかった」とか言われたものです。そんな時、親しい女性から、「丁寧に呼ばれてもドキドキしない。男として意識してもらいたいなら、下の名前かニックネームで呼ぶのは必須」と言われて一念発起し、女性を下の名前やニックネームで呼ぶために、試行錯誤してきました。その末に、私なりに辿り着いた考え方とテクニックがありますので伝授させてください。

まず、下の名前で呼ぶ（ちゃん付けにする）タイミングですが、仲良くなりたいと思ったり、好きだと思ったら、できるだけ早い段階で実行するのをおすすめします。理由としては、良い女性は他の男性との争奪戦になるので、早く仲良くなるのに越したことはないからです。また、タイミングをうかがっていると、緊張もあってぎこちなくなり、せっかく仲良くなるために「ちゃん」付けで呼ぼうとしているのに、それ自体が憂鬱になってしまいます。少し時間が経ってしまうと、それまで呼んでいた呼び方から切り替えるのが難しく、お互い新しい呼び方に違和感を覚えて居心地の悪さというか、おさまりの悪さのようなものを感じることもあります。こういったことから、まだ関係の浅いうちに（まだ「さん」付けすら呼び慣れてないうちに）、ちゃん付けにするのがおすすめです。

と言っても、それでも勇気がいるのは確かで、私自身も最初はなかなかうまくいきませんでした。そこで編み出したのが、「先に自分のことを下の名前で呼んでもらう（下の名前で呼ばせる）方法です。
例えば、私の名前がケンジだとしたら、「僕のこと、ケンちゃんって呼んでくれる？」と自分から言うのです。すると女性は大体、少し照れながらも、「わかったよ。よろしく、ケンちゃん！」という感じで呼んでくれます。こうなるとあとはこちらのもので、「じゃあ僕も、〇〇ちゃんって呼んでいい？」と、許可をもらうようにします。この流れで断られたことは一度もありません。
最初から、「〇〇ちゃんって呼んでいい？」と聞くよりも、まずは自分の名前を呼んでもらうようにしたほうが私の場合は言いやすいので、ずっとこの方法を使っています。

もし自分の名前を呼んでもらうよう頼むことすら緊張してしまうというのであれば、そういう人に役立つ考え方をご紹介しましょう。

少し話が飛躍してしまいますが、女性が恋愛に求めているのは、非日常のドキドキです。その非日常を与えられる男性がモテます。もう少し言うと、ドラマや漫画でしか起こらないようなことを現実世界に起こしてくれる男性がモテるのです。多少、キザなことでも、それを平気でできる人は貴重で、恋愛を楽しみたい女性から求められます。
例えば、バラ100本を用意してひざまづいてプロポーズしたり、お姫様抱っこをしてベッドまで連れて行ってあげたりするなど、これは男性の私たちからすると恥ずかしくてなかなかできないことなのですが、こういうことがさらっとできる人は評価が高いです（もちろん苦手な女性もいますが）。
これを、女性の名前を呼ぶための上記の作戦に当てはめて考えてみましょう。
ドラマや漫画で、「俺、ケンジ。川島ケンジ。ケンジって呼んでくれよな」というような場面、見かけたことありませんか？（いかにも主人公クラスのキャラが言ってそうじゃないですか？）。「僕のこと、ケンちゃんって呼んで」とお願いするのは、これを現実で言っているのと同じで、女性はまるで自分がドラマの世界に入ったように感じ、少し照れながらも相手に好印象を持ちます。「こんなこと言う人、いるんだ」と感じて、なんだか楽しくなるのです。（キザな行為に対し、心理的には、少し「引いた」のに近い感情が生まれるのですが、それは不快感ではなく、非日常を味わわせてくれる貴重な存在として認知してもらうことができ、女性の喜びに繋がるので大丈夫です。）

「ちゃん付けで呼んで良い？」と自分から許可をもらう方法は、相手に対してへりくだっているので、恋愛の上下関係で言うと不利になります。恋愛では上の立場になったほうが自分のペースで有利に進められるので、あまりへりくだるのはおすすめしません。
その点、上記で紹介した方法は、まず相手に、自分のことを下の名前で呼んでいいよ、と許可した形にしているので、この時点で自分の立場を上にすることができており、相手にも気付かれないうちに、心理的な優位性を獲得できます。

少し話が飛躍して申し訳なかったのですが、上記の考え方と方法によって、私はだいぶ楽な気持ちで、そしてスムーズにニックネームで呼んだり、ちゃん付けができるようになったりしたので、ご紹介させていただきました。