今週末4回目デート。(25歳・女性）

状況のアップデートありがとうございます。経過拝見しました。

もう付き合う寸前まで行っていますね。
結論から言えば、これ以上、あなたから好意を示す必要はないです。特に4回目のデートまでの間にメッセージで好意を示す必要はないです。
理由は、「4回目デートも私から「次いつ会う？！」と話持ちかけて」、「何度かLINEで「一緒に居ると楽しい！」とか「付き合ったらいつでもいけるよ」など伝えてはいます」の通り、すでに好意は伝えている＆伝わっているので、メッセージでさらに好意を伝えるのはtoo muchだと思います。特に、メッセージでさらに伝えると今度は重くなってしまう可能性があります。
4回目デート中に相手から告白を引き出すためには、デート中に軽く好意を示すくらいは良いと思います。

少し心配なのは、彼が本気で付き合おうと思っているのかどうかという点です。飲み好きである点、「俺そういうのじゃなくて単にお酒飲みたいだけ…」とわざわざ「そういうのじゃなくて」と言っている点など、セフレ＆飲み友目的の可能性もまだ捨てきれないなと思いました。

私が思うに、次の4回目デートが勝負だと思います。あなたの好意は十分に伝わっていると思うし、彼の反応もかなり上々です。そして、彼はあまり奥手には見えないので、4回目で告白がある可能性が私は高いかなと思います。
逆に、4回目で告白がないと先ほどの私の懸念が高まります。

一応頭に入れておいてほしいので、このようなマイナス面も伝えましたが、基本的には良い感じです。私の直感では、４回目で７割方、告白があると思います。

なお、連絡頻度の件はあまり気にしなくいいです。それが本来の彼のペースかもしれないので。

うまくいくことを心から願っています。
引き続き応援しています！