年下男性の時のお会計はどのような振る舞いをするのが好印象？(34歳・女性）

年下の男性とのデートにおけるお会計の際の振る舞いは、デリケートな問題であり、相手の価値観によっても異なるため一概に正解を述べることは難しいです。ただし、ここではいくつかのポイントを提案します。

まず、最初のデートでは軽く「割り勘にしましょうか？」と尋ねることで、相手にあなたが金銭面で陰で自立している印象を与えつつ、彼に選択肢を提供します。これは相手への敬意を示す行為であり、強引に支払わせることなく、彼の意向を尊重する態度です。

彼が奢られることを好む場合、「今回はおごってもらってありがとう、次回は私がおごるね」と相互の気遣いを見せることも好印象です。これによってあなたが次のデートにも前向きであり、「ただのお金目当て」ではないことを subtly 示すことができます。

他の人と差別化を図りたい場合は、お会計の瞬間だけではなく、デート全体を通じて思いやりと感謝の態度を持つことが重要です。例えば、デートの計画を共に考える、食事中に共通の関心事を探り、自分の意見をしっかりと持ちつつも相手の話を真剣に聴くことで、あなたの人間性が際立ちます。

結局のところ、「正解」は相手の性格や価値観、さらにはその時々の関係性によって変わるため、相手とのコミュニケーションを密に取ることが最も大切です。彼の反応を見ながらフレキシブルに対応することが、どんなシチュエーションにおいても最良の印象を与える方法です。そのためには、デートの前後でもお礼のメッセージを送るなどして、良好なコミュニケーションを心がけることが大切です。

お会計する場所が席から離れたところの場合、レジ前で奢る奢らないなどの話し合いが始まるのが一番気まずい時間なので席を立つ前にこちらから話をした方が好印象かと思います。
「この時間楽しかったから割り勘で…いやむしろ奢らせて」とこちらが男前な姿勢を見せるとだいたい相手は笑って割り勘にしてくれるか、いや奢るよ！と言ってくれると思います。

奢ってくれた場合、「私の奢りたい気持ちが収まらないので2次会は私の奢りで。」とうまく2件目や次のデートに誘う口実も作り出せます。

基本的に年齢関係なしに男性は奢るor割り勘のスタンスが多いと思うので、それ以上に男前な姿勢を見せられると印象に残りやすいかと思います。
ただ、こちらがお金を出しすぎてもあまり良くないと思うので奢ってもらったら奢る。と常に平等な関係でいられると○です。

あなたからお会計を促す流れがいいかと思います。そうすることで自分から積極的にお会計をする気があるというアピールにもなると思います。そして、その際に、お相手の男性が「全て払うよ」と言ってくれた時には、素直にお礼を言って喜ぶ姿を見せることが大事だと思います。あなたが自分も払おうとする姿勢が見えれば、お相手の男性がお金目当てと感じることもないと思います。また、他の女性と差別化を図りたいというのであれば、お会計の時ではなく、その後に入ったカフェ等でご馳走してあげる方が良いと思います。
「さっきご馳走してもらったから、ここは私が払うよ！」と積極的に支払いをすることで、自分が与えれば、この人は別の形で何かを返してくれるというイメージが出来、好印象に繋がるのではないかと思います。

私は年上女性と付き合ったことが何度もあるので、その経験から回答します。

私は、年上女性から支払いを提案された時は、「舐められている」という気持ちになり、いい気分はしませんでした。年下男性の立場からすると、年上女性に少しでも頼りにされたい、子ども扱いされたくないという思いがあるので、支払いを負担しようとされると、「年下だから甘くみられているな」と思ってしまうのです（女性からすると実際はそうではないのでしょうが、その時の私はそう思ってしまいました）。

かと言って、都合のいいもので、「男性が支払って当然」という態度は、それはそれで嫌なものです。なので、支払いの時には一言、「甘えてもいいかな？」と、尋ねてみてください。この一言があれば男性は、「いいよ」と答えることができ、プライドも保てます。
「甘えてもいいかな？」というのは、今回はもちろん支払いのことを指しているのですが、会計のこととは関係なしで、「あなたに甘えてもいい？」と聞かれているようにも感じられるので、男性としてはドキッとしますし、言ってくれた女性のことをかわいいなと思います。そういう意味でも、この言い方はおすすめですので、ぜひ実行してみてください。