相手の気持ちが分からない(39歳・女性）

3回会えていて、毎回「また会おう」と言ってくれているので、少なくとも会うこと自体には前向きなのだと思います。ただ、具体的な日取りを決めず、会うとなった時だけ連絡するという点を見ると、現時点では彼から積極的に関係を進めている様子までは見えにくいかなと思います。

同級生のバーに連れて行ったことだけで、「いろいろな女性を連れて行って自慢したい」とは判断できません。単純に行きつけのお店だったり、友人のお店に連れて行きたかっただけということもあるでしょう。そこを深く考えるより、その後も彼が実際に会おうとするかどうかを見た方が分かりやすいと思います。

あなたがまた会いたいのであれば、次は「今度○○に行ってみたいです」くらいに軽く伝えてみてもいいのではないでしょうか。そこで彼が日程を考えてくれたり、別の日を提案してくれたりするなら、また会いたい気持ちはあると考えてよいと思います。

無理に追いかける必要もありませんし、反対に連絡を完全にやめる必要もありません。会いたい気持ちは自然に出しつつ、次は彼がどう動いてくれるかも見てみてください。あまり深刻に考えすぎなくても大丈夫ですよ。

マッチングアプリで出会った方とデートを重ねていらっしゃる一方、連絡の頻度など不安になることがおありとのことですね。
もともとお相手様は連絡が苦手な方なのでしょうか。あるいは、もともと連絡を頻繁にとっていたのにも関わらず、最近は日程調整の連絡が主になっているということでしょうか。
もし後者であれば、恋愛的に興味があるというよりは、たまに遊びに行く相手としてちょうどいいなと感じられている可能性は高いと思います。一方で、もともと連絡が苦手なタイプの方でしたら、普段どんなことをやり取りしたらいいのかわからず、連絡を控えている可能性はあると思います。
３回のデートの中で、何か先につながるようなお話などはお互いにされていらっしゃるのでしょうか。もし、今後のことも視野に入れているようなお話をされていらっしゃるのであれば、ご友人のバーに行ったのも友人への紹介というような意味があるかもしれません。一方で今後の話などせずに、とりあえず次行こうかというようなノリでご友人のバーに行かれたのであれば、仲のよい友人の１人のような形で思われている可能性は高いと思います。
次のデートの約束ができるのであれば、次のデートでしっかりと今後のことやご相談者様のことをどのように思っているのかなど聞いてみてはいかがでしょうか。
今の関係性が壊れてしまうのが怖いというお気持ちもあるかもしれませんが、関係性を進展させたいとお思いでしたら、勇気をもって聞いてみてもよろしいかと思います。
何か参考になりましたら幸いです。