自己否定が強い彼女(48歳・男性）

質問内容にもありましたが、彼女さんは恐らく、今は自己否定が強くて心の余裕がないんだと思います。「自分じゃ笑顔にできない／幸せにできない」と言ってしまうのは、自分の価値を低く見てしまっているサインですし、相手に迷惑をかけたくない、負担に思われたくないという気持ちから先に別れを選ぼうとしているように感じます。私も以前、相手の期待に応えられないと感じたときは自分を責めてしまい、些細なことで落ち込んだり人と会うのが辛くなった経験があります。そういうときは本心と行動が一致せず、「会ったら言えなくなる」というような形で終わらせてしまうことも多いです。

今の不安定な状態で「別れ」という大きな判断を急ぐのはおすすめしません。まずは彼女さんのペースを尊重して、必要なら距離を置くことを受け入れてあげてください。その間、彼女さんが自分のことを少しでも肯定できるような出来事（ちょっとした成功や前向きな変化）があったら、一緒に喜んであげてください。反対に不安やネガティブな話が出てきたら、すぐに否定せずに聞き役に回って「いつでも味方だよ」と伝えて安心感を与えることが大事です。頻繁に重い言葉を投げかけるより、短くても温かい言葉や応援のメッセージを送る方が負担になりにくいです。

ただ、短期間で彼女さんの自己肯定感が劇的に変わるとは限りません。自信を取り戻すには、日々の小さな積み重ねが必要で、3日→1週間→1か月→3か月→半年というステップで少しずつ落ち着いていくことが多いです。ですので、あなたが「待つ」選択をするなら忍耐と不安への対処が必要になりますし、逆に自分の気持ちや生活が耐えられなくなれば別れを選ぶのもひとつの正当な選択です。質問文からは彼女を大事にしたい気持ちが伝わってくるので、相手を優先しすぎてご自身の心を削らないようにだけは気をつけてください。個人的には、お互いが落ち着ける形で関係を続けられるといいなと願っています。長々と失礼しました。1つの意見として読んでもらえると嬉しいです。

私の数々の交際経験から率直に回答させていただきますね。まずは、まだ好きなのに「自信がない」と別れを告げられる苦しさと戸惑い、とても伝わってきました。

私の経験では、女性は一度決断を下すとなかなかそれを覆さない傾向にあります。女性は、決断を出すまではあれやこれやと色々と考え、悩みに悩み、そして決断をするとそれを守る傾向にあります。以前このことを女性に聞いた時も、「それまでたくさん悩んでいるから」という話をされました。

今回のケースでも、おそらく、彼女なりに相当悩んで決断を下したことだろうと思います。
おそらく、あなたが「今でも好きだし負担になってない、でも相手を尊重する」と送った返答も、前向きな返答ではなかったのではないでしょうか？

こういったケースでの対応方法は二通りで、①最低数ヶ月は距離を置いて彼女が冷静になるのを待つ、②押して押して押し切るです。
どちらがあなたにフィットしているかは分かりませんが、私の経験上、②ができるのあれば①よりも確率は上がりますが、②の場合は、お互い精神を消耗しますので、それなりの覚悟が必要です。私も過去に②を行ったことがあり、結果として彼女の心を繋ぎ止めることができましたが、大変消耗しました。

結果として、うまくいくことを願っています。
参考になれば幸いです。