1回目デートと2回目デートの間のLINEのやり取りについて(33歳・男性）

ご相談ありがとうございます。
文章から伝わってくる質問者様のワクワクしたお気持ち、とてもよく分かります。順調すぎて逆に不安になってしまうお気持ちも自然なことですし、真剣に向き合おうとしているからこそ出てくる感情だと思います。
ご質問に沿って、いくつかポイントをお伝えしますね。

1. 距離感を保つこと
今の段階では「自分のことを聞かれたら答える」くらいのスタンスがちょうど良いです。その際も、答え方はあっさり目に。もし相手がさらに深掘りしてきたら、その時にもう少し詳しく話すと自然です。無理に自分からたくさん話そうとするより、相手の反応を見ながらバランスを取るのが安心です。

2. 相手や相手の好きなことに興味を持つ
お相手が質問者様の好きなものに興味を示してくれたのは、単純に「話を広げたい」という気持ちかもしれません。質問者様が語り終えた後は「〇〇さんはどうですか？」と同じ話題を返すと、自然に会話が循環します。相手に話してもらえる時間をつくることが、安心感にもつながります。

3. お返しの気持ちを持つ
送迎やプランの提案など、すでに多くを受け取っている状況ですね。そのお気持ちへのお返しは、まだ大きなプレゼントではなくても十分です。例えばデート代を少し多めに出す、スイーツ代はこちらが持つ、などで良いと思います。自然に「感謝を行動で伝える」姿勢が大切です。

4. 「落ち着いた大人」であること
多くの女性が惹かれるのは「落ち着いた大人の男性像」です。LINEでも盛り上げすぎる必要はありませんし、少し余裕を持ったテンポで返すくらいがちょうど良いです。相手のテンションに寄り添いながら、無理に盛り上げようとしないことが長期的には信頼につながります。

5.有意義な話題よりも、雰囲気を大事にすること
何か気の利いた言葉よりも、取り留めのない会話や世間話をして楽しいと思える雰囲気をつくることを心がける方が良いです。男性でありがちなのは、自分の意識の高さや経歴をアピールすること。プライベートの関係では「能力の高さ」よりも「一緒に居て心地良いか」の方が重要ですから、相手にとって楽しい話題かどうか。を意識される方が良いです。

総合すると、質問者様はすでにお相手からかなり良い印象を持たれているように思います。あとは「一歩引いて相手に話してもらう時間を大事にする」「感謝を少しずつ返していく」この二つを意識されると、さらに安心感と好感度が高まるはずです。
魅力的な女性にはライバルも少なからず居るものです。順風満帆なことに油断せず、マメな連絡を心がけてください。