お付き合いするタイミング(32歳・男性）

私もマッチングアプリで出会いを探していたので、告白を受ける立場として回答致しますね！

4回のデートを重ね、いよいよ…というところですね。
今後も回数を重ねるべきか、好意を伝えるべきか、告白すべきか。
私は告白しても良いと思います。
お相手の考えを想像するに、3回目のデートで何かあるかも、と期待していたが何も無く、相談者様の背中を押す意味も込めて、4回目のデートで少し踏み込んだ話をされたのではないでしょうか。
実際、私は3回目で告白されなくても4回目があるなら諦めませんでしたが、5回目で何もなければ「この人と会うのは、もうやめよう」と思っていました。
6回以上、恋人未満を続けて会う人は、そう多くはない気がします。

とはいえ、実際にお相手と接しているのは相談者様なので、5回目でも早いかもしれない、と感じるようなタイプなのかもしれません。
例えば、すごく年下だったり、お相手にはまだ恋人ができたことがなかったり、恋愛慣れしていないぎこちなさがあるなど…
私は、いけるなら告白してしまって大丈夫だと思うのですが、当日に探り探り考えるのでも良いと思います。
「あなたといると楽しい」
「あなたに会うのがいつも楽しみだ」
「これからも会いたい」
といったことを伝え、お相手の反応をみます。
「私も」という前向きな反応をしてくれるなら、思い切って告白！でいかがですか？
反応がイマイチならその場では告白せずに、次の約束を取り付け、好意を伝えるにとどめるのが良いかもしれません。
その際、「付き合うのは早いかもだけど、気になっているので、今後も会って欲しい」よりも、相談者様は既にお相手を好きでいらっしゃるなら、もう少しはっきり伝えるほうがオススメです。
相談者様にとって付き合いのは早い、まだ気になっている程度なので、好きか分からないからとりあえず今後も会って欲しい、と、お相手にとらえられる可能性があります。
例えば、「〇〇さんのことをもっと知りたい。もっと一緒にいたいなと思ってる。すぐにお付き合いというのは早いと思われるかもしれないけど、今後も会って欲しい。」
というように、もう少しだけ好きのニュアンスを強めてみてはどうでしょうか？

もう5回目のデートですから、お相手も相談者様に好意を持たれているはずです。
そうでなければ、もっと早くに終わっていると思いますので…
このご縁を大切になさってくださいね。
うまくいきまように、相談者様の優しいお気持ちが伝わりますように、応援しています！