友達ルートになりそう？(24歳・男性）

◆脈アリとどこまで期待していいのか
現時点では「順調な滑り出し」としか言えません。

2軒目のお誘いがあったことから、それなりに脈はあると思います。
ただ「恋人として見てくれているか」については、まだ期待はしない方が良いと思います。

これは一般論ですが…女性は男性よりも好きになる速度が遅いです。
男性は出会ってすぐ好意を抱く人もいますが、女性の場合はたいてい「付き合い始めてから」火が点くことが多いです。
火が点く時期が遅い分、恋人になった後や結婚した後でも愛情表現を求める傾向が強いため、長期的な目線で付き合う姿勢が重要になります。
例えるならマラソンのようなもの。ご自身にとって無理のない範囲で、「落ち着いた大人」を表現されるのが良いと思います。


◆どのように好意を示していけば良いか
素直さを出すことだと思います。

「上手く褒めたり好意を伝えたりするのが苦手」と仰る気持ちはわかります。
わたしも恥ずかしさやプライドの観点から、素直になれないこともあります。
ですが女性にとっては、そういった感情を伝えることが最も信頼獲得に繋がります。
・ありがたいと思ったら「ありがとう」と言う
・悪いことをしたら（自分に非があると思ったら）「ごめん」と言う
こんな当たり前のことを言えるだけでも「他の男性とは違う」と好感を得られることがあります。
（普段から言っていると、だんだん慣れてきます）

好感を得られる言い回しを癖づけるのも良いです。
例えば
・デートの別れ際のセリフは「お疲れ様」ではなく「ありがとう」や「楽しかった」
・久しぶりに会った時は「会えてうれしい」
・身体の特徴よりも物を褒める（身体の特徴はコンプレックスに思っている人も居ますが、物は自分の意思で"選んで"いるため地雷率が低い）
・距離感に応じた愛情表現をする（基本的には、友達や知り合いの時は「キレイ」や「かわいい」、恋人の時は「好きだよ」、結婚したら「愛してる」）
・変な○○、変わった○○　→　特徴的な○○だね（"変”というワードはネガティブな印象を与えるため）

好意を伝える際のポイントは
1.「自分がどう思ったのか」という感想（感情）を伝えること
2.ネガティブなワードをポジティブなワードに変換すること
3.距離感に応じた表現方法を用いること
大きくは、この3点だと思います。

直接伝えるのを躊躇（ためら）ってしまうなら、プレゼントを贈るのも良いと思います。
・誕生日プレゼント
・デパートに売っているような、ちょっと高級なお菓子（500円～1000円くらいのもの）
・手紙（これは恋人以上の関係になってから）
・彼女の好みに合わせたグッズ
高すぎると逆にプレッシャーを与えてしまうため、最初の頃は1000円未満のささやかなもので良いと思います。