告白を保留している時の女性心理を教えてください。(23歳・男性）

はじめまして。質問内容を拝見し、少しでもお役に立てればと思い回答いたします。

告白を保留にされているとのこと、なんとももどかしいですね。告白後も何回かデートしているなら尚更だと思います。きっととっても素敵な女性なのですね。上手くいくように、少しでも参考になる点があれば幸いです。

私も過去に婚活パーティーでマッチングし、数回デートをした男性の告白を保留にさせていただいた経験があります。言いにくいですが、正直に言いますね(笑)私が保留にした理由はズバリ「キープ」でした。
気持ちは嬉しかったし悪い人ではないのですが、お付き合いする決定的なものもなくまだまだ婚活をしたい私は返答を先延ばしにしていました。
今思うと悪いことをしたと思うのですが、真面目な男性でしたので軽い気持ちで返答ができないという気持ちもありました。返答してしまえば、お付き合いするか二度と会わないかの二択のような気がして、「もう少しゆっくり関係性を作りたいなぁ」とも感じていました。

結局、その男性は2回目の告白をしてくださりお断りしました。その後は、連絡もしておりません。

経験からいいますと、女性は質問者様の他に同時進行で会っている方がいる可能性があります。または、質問者様に対して決めかねている段階とも言えるかと思います。
会ってくれているので、マイナスなイメージはないはずです。

おすすめのアプローチ方法は、押して押して引く！です。
引き続き、デートにはお誘いし優しく接し、愛情表現をしっかりされてください。そして、お相手の女性から好感触を感じたら一度引く。返信を遅くしたり、デートに誘う頻度を減らすぐらいで良いと思います。
お相手の女性に、質問者様のことを考える時間を与えるのが目的です。例えば、毎日連絡があったのに急に無くなると気になりませんか？人は大体２週間で様々な環境に慣れるそうです。つまり、２週間連続で連絡をしていたなら習慣として生活の一部になっているということです。

習慣（当たり前）になっていることが、急になくなったら大体の人は気になります。場合によっては、不安になったりするでしょう。その気持ちから「もしかして好きかも・・・？」と気付くきっかけになることもあります。

私自身、何回もアプローチされているうちにお付き合いした経験がありますし反対に3回告白した後に「もう諦めます」と伝えた途端交際を申し込まれた経験もあります。人って、追いかければ逃げるし、逃げると追いかけてくるんですよね(笑)

ぜひ、質問者様のお役に立てれば幸いです。
良い結果になることを、祈っています！全力で素敵な恋愛をしてくださいね！