彼女持ちの男性にアプローチする方法を教えてください。(30歳・女性）

「彼女持ちの相手に対して異性としてどこまで仲良くしていいのか気を使ってしまう」とのことですが、彼と付き合いたいのであれば、私は覚悟を決めるしかないと思います。言葉はきついかもしれませんが、今の彼女から彼を奪うのですから、中途半端な気持ちではうまくいきません。「絶対に付き合う！」という強い気持ちが大切です。

それを踏まえて私がおすすめしたいのは、彼に対して、「彼女がいるみたいですが、それでも好きでいでいいですか？」と尋ねることです。
こう言われると男性としては悪い気はしません。彼女がいるのに諦めずにアプローチされるということは、それだけ自分が相手に魅力的に映っているということですので、どちらかと言えば嬉しいです。
もし彼が、「いや、それはダメだよ。彼女がいるんだから」と言ってくる可能性もありますが、それでもあなたは、「わかりました。そう言われも勝手に好きでいるつもりです」と答えてください。彼が何と言おうとも自分は好きでいる、というスタンスを示します。

男性は女性を手に入れると（付き合うことができると）、油断してしまう傾向にあります。男性は狩猟本能があるので、無事に手に入れた女性（獲物）に対しては気を配ることが少なくなり、次の女性（獲物）を狙いにかかります。それを踏まえると、「彼女がいても好きでいていいですか？」と言ってくれるあなたは、彼にとって新しい獲物となり、すでに手に入れた彼女よりも恋愛対象として魅力的に映るようになります。

そしてそこからさらにもう一押しするためには、「好きでいていいですか？」と伝えたあと、あえて積極的にアプローチをしないのがコツです。
こうすることで彼はあなたの気持ちが見えなくなり、彼の中で、「自分が彼女と付き合っている間に、手に入れられるはずの人（あなた）が誰かに取られてどこかに行ってしまうかもしれない」という焦りが生まれてあなたの価値が急激に高まります。

私は実際にこの作戦を使われたことがあり、彼女ではなく、「好きでいていいですか？」と尋ねてきてくれた女性を好きになったことがありましたので、すごくおすすめです。

まとめますと、彼女持ちの男性と付き合うということは、「彼女から彼を奪う」ということですので、覚悟を決め、「絶対に付き合う」という強い気持ちが大切です。
「彼女がいるみたいですが、それでも好きでいでいいですか？」と言ってもらえると、男性は嬉しいです。そのあとの積極的なアプローチをあえて控えることで、彼の中に「（すでに手に入れた）彼女を優先させている場合ではない」という焦りが生まれ、あなたの価値が高まり、気になるようになります。このように上手に駆け引きをして、彼の気持ちを自分に引き寄せましょう。