デートでは男性はどこまでお金を出すべきなのでしょうか？(32歳・男性）

全部出してあげたいと思うのであれば、全部出せば良いと思います。

あなたが言うように、「奢ってもらえるからデートする」という女性は確かにいます。
私は基本的にはデート代はすべて出すタイプだったのですが、過去に、私のことがそれほど好きではないのに、「奢ってもらえるからデートする」という女性がいました。ですが、そういう女性はデートをしているとすぐにわかります。会話が弾まなかったり、表情も楽しくなさそうだったりするからです。だというのに、お金を出す時だけ、「ありがとう！」と嬉しそうな顔で言ってくるので、基本的にはまるわかりです。こういう時には、私はきっぱりと関係を絶ち切っていました。

デート代を負担すると、経済力や優しさや余裕などをアピールできるので、恋愛では、基本的にはプラスになることが多いです。なので、お金を出したいと思うのであれば、まずは全部出すというスタンスでいいと思います。
恋人にしたくなるような「良い女性」は、ちゃんと感謝の気持ちを伝えてくれますし、態度でもわかるものです。逆に、上記で紹介したように、「奢ってもらえるからデートする」という女性も、態度ですぐにわかります。このように、デート代を出すことで、相手がどのような女性なのか、自分のことをどのように思ってくれているのかというのを判断することができますので、そういう意味でも私は、基本的には全部出すスタンスでいることをおすすめします。

ちなみに、万が一、関係がうまくいかなかった時にも後悔が少ないです。関係がうまくいかなかった時にはいろいろと原因を考えてしまうものですが、その際に、「お金を出さなかったから嫌われたのかも」と不安にならなくて良いからです。私はそれも踏まえて、基本的には奢るようにしていました。よろしければ参考にしていただけたらと思います。