デートの時の服装は相手の女性に合わせた方が良い？(26歳・男性）

デートの服装についてのお悩み、よく分かります。心地よく自分らしさを出すことと、相手に敬意を表すことのバランスを取るのが大切です。最も重要なのは、自分らしいスタイルを維持しつつ、清潔感と好印象を与えることです。

一度目のデートであなたがきっちりめのスタイルを好んでいることは彼女も知ったはずです。だからこそ、2度目のデートではある程度はそのスタイルを継続するのが無難です。しかし、彼女が古着系のスタイルが好きなのも事実ですから、彼女のファッションをリスペクトする意味でも、あなたのスタイルに一部古着の要素を加えるのも一考です。たとえば洗練されたジャケットに、古着屋で見つけたヴィンテージTシャツを合わせてみるなどです。

肝心なのは、彼女がどのような服装も受け入れてくれるように、その人となりを大事にする気持ちを持つこと。完全にスタイルを合わせる必要はありませんが、彼女の趣味を尊重する姿勢は、きっと良好な関係へと繋がるでしょう。また、小さなアクセサリーで好みを示す、またはデートの場所に合わせたファッションを選ぶのも良い方法です。

最終的には、服装はあなたの個性を表現するツールですから、無理に自分を変える必要はありません。ポイントは、彼女に対する敬意と、あなた自身のスタイルを大切にすることです。自信を持って、そして二人で楽しい時間を過ごすことに重点を置きましょう。

2回目のデートであれば、これから2人の関係を進展させるために大切なタイミングになります。

だから、相談者様自身がどうかという点を意識するよりも、相手の女性の視点で見てどうかを意識した方がよいです。

彼女のファッションに合わせてデートに行く方がよいか、きっちりした服装がよいか迷われると思います。

でも、彼女に対して礼を尽くすと念頭においたとしても、あまりに服装がきっちりめでも彼女に対して結果的に緊張感を与えてしまう可能性もあります。

ですから、シャツ＋ジャケット＋パンツなどがおすすめです。

デートの時の服装はシャツでも、ジャケットでも、パンツでも、着回ししやすい色、形のものを選ぶと重宝しますよ。

ファッションについて、相手女性の意向を聞いてみることをおすすめします。

デートでお互いに雰囲気の近い服を着たほうが良いのか、それとも各々の好みの服を着て会うほうが良いのか、というのは人それぞれで考え方が違います。「こうあるべき」という正解があるわけではないので、彼女に、ファッションについての考え方や、次のデートにどんなファッションで来るつもりなのかということを聞いてみると良いでしょう。

会話に出すきっかけとしては、「この前の初めてのデートの時のファッション、素敵だったね。ああいう古着系のファッションが好きなの？」という感じで、相手のファッションを褒めながらだと話しやすいです。そして、「僕も次は古着系で行こうかなぁと思ってみたり、やっぱりこの前と同じような感じで行こうかなって思ったり、どうしよっかなって感じなんだよね。〇〇さんは次はどんなファッションで来る？」と聞いてみてください。
もしかすると彼女もあなたと同じように、「この前は古着系で行ったけど、相手に合わせてきっちりした服装で行ったほうがいいかなぁ」と迷っていたり、「次は何を着て行ったらいいかなぁ」と悩んでいる可能性があります。そのような時にこうしてあなたから話題に出せば、一緒に考えることができるので、彼女はきっと嬉しいはずです。

女性の中には、デートの服装を決めるにあたり、何日も悩む人がいます。一方で男性は比較的無頓着な人が多く、そのギャップによって、交際がうまくいかないということもあります。ですので、ここであなたも「ファッションのことで悩んでいる」というのを伝えれば、彼女は、「私と会うために真剣に考えてくれているんだ」と感じて喜ぶでしょう。恋の進展にも少なからず良い影響があると思います。

私は元々ファッションに無頓着でした。そのため、女性がどのようなファッションをしていても、それにあわせたほうがいいなんてことすら、以前は考えたことがありませんでした。ですが、彼女からある時、「こっちはすごく悩んでファッションを決めているのに・・・。どうしてそんなに無頓着なの？私と、良いファッションでデートしたいと思ってくれないの？」と言われ、それからというもの、真剣に考えるようになりました。
ただ、いくら考えても、次のデートで相手がどんなファッションで来るかまでは予想しようがないので、デートの前に、「次はどんなファッションで集まろっか？」というようにして自分から切り出すようになりました。すると、彼女の反応がとても良いように感じました（1人の彼女だけでなく、歴代の彼女、みんな反応が良かったです）。前述したように彼女も悩んでいて、こちらから聞いたことが嬉しかったのだと思います。

こうして事前に打ち合わせることができれば、自分自身も、「失敗のないファッション」で行くことができますし、万が一それが彼女の好みに合わなかったとしても、彼女が指摘してくれやすくなります（ファッションのことを2人の間で話題に出しやすくなります）。
女性はファッションに興味のある人が多いので、「お互いの服を2人で一緒に選ぼう」という話になれば、より一層距離が縮まります。私はこうしてファッションに詳しくなりましたし、ファッションセンスも向上しましたし、彼女も喜んで関係も深まるし、という感じで良いことづくめでした。

こういった理由から、ぜひ自分から話を切り出して、まずは彼女の意向を聞いてみることをおすすめします。