高校の時に好きだった先生が忘れられず、想いを伝えたい。(29歳・男性）

◆告白のセリフ
②が良いと思います。
それぞれの印象を言いますと

①ストレートに「ずっと好きでした。結婚を前提に僕とお付き合いしてください。」
「結婚を前提に」は想いが強すぎると感じます。
10年間全く音沙汰無かったところから、いきなり結婚前提の話をすると常識を疑われる恐れがありますから、避けた方が無難です。
※3つの選択肢の中では一番言ってはいけないセリフだと思います。
恋愛はお互いの熱量にギャップがあると上手くいかないものです。
自分だけが好き過ぎるのは、アイドルに片想いしているファンと同じ状態。
相手の気持ちが分からない以上はもう少し段階を踏んで行った方が良いです。

②「友達からでもいいので、僕とお付き合いしてください。」
これが一番OKをもらいやすいセリフだと思います。
かつては仲が良かった関係でも、10年も会っていないと気持ちが薄れたり「本当に好きなら今でも友達として会っているはず」と思われることもあります。
なので、初対面の関係と思って接した方が無難です。
また、恋人よりも友達になるハードルは低いですから、普通に成功率は高いと思います。

③「一緒に色んな所に出かけて、一緒にいろんなもの食べて、それでも好きになれなかったらフラれてもいいのでお付き合いしてください。」
少し回りくどい感じがするのと、「友達からでもいいなら…」と言われそうな気がするので、それなら②の方が単刀直入で好感が持てます。
好きになれなかったら普通はフリますから、わざわざ言わなくてもいいセリフとも思います。

◆告白するタイミングについて
それ（花火を見終わって現地で）で良いと思います。
個人的におすすめのタイミングは以下のタイミング。
・デートの帰り（もし断られても後は帰るだけなので気まずい時間を最小限にすることができる）
・夜、景観の良い所（ムードが作れるため）
・終電ギリギリではない、次の日が休日（返事をじっくり考えることができるため）

因みにわたしは
・デートの帰り（夕方）
・初めて会った場所の真上のフロア
・空中庭園（景観の良い所）
このような場所・タイミングで告白しました。


告白が成功することを祈っております。