次のデートで告白するか決めたい(28歳・男性）

告白するかどうかで悩んでいらっしゃるのですね。その気持ち、よく分かります。以下にいくつかのポイントを考慮してみてください。

まず、デートの回数よりもあなたが彼女との関係に感じている信頼と安らぎが重要です。これまでのデートの内容から、彼女も楽しんでいるように思えます。もちろん慎重になるのは大切ですが、彼女がデートを提案してくれたことやお礼のメッセージを先に送ってきたことは、彼女もあなたとの時間を大切にしている兆候と言えるでしょう。

次に、不安要素についてですが、駅まで送るのを断られたことや、既読スルーについては、彼女自身の事情も考慮する必要があります。彼女が送るのを断ったのが、安全面やプライベートな理由からかもしれませんし、既読スルーは単に忙しいだけかもしれません。重要なのは、彼女がデートを提案し続けていることです。

デートの際に、彼女との会話の中で感覚を掴んでみることをお勧めします。彼女の最近の気持ちやデートについての思いを軽く確認することで、彼女の意向を垣間見ることができるかもしれません。また、もし彼女から何かしら好意を感じられたら、そのタイミングで告白をすると良いでしょう。告白のタイミングは直感も大事です。

ただし、デートの雰囲気がまだ少し不透明に感じられるなら、焦らずにもう少しお互いの距離を縮める機会を設けてもいいかもしれません。お花見デートが終わった後、あなたの気持ちがどう変わるかも含めて慎重に考えてみてください。

最終的には、あなたの本心を大切にし、それに基づいて行動することが重要です。無理に決断を急ぐ必要はないので、焦らず、彼女との時間を楽しむことを忘れずに。お二人にとって最適なタイミングを見つけられることを願っています。

流れを拝見する限りいい感じに関係を深めているようなので、告白してもいいのかなと思います。
質問者さんはもう気持ちが高まって、告白したい！という感じですか？
それなら、その場で答えを求めずにあなたからの気持ちだけ告白して、ゆっくり彼女に考えてもらうのも一つの手でしょうか。

私もそうなのですが、もしかしたら彼女も、あまりうまく男性に甘えられないタイプかもしれません。
親切に送ってあげると言われても、わざわざ遠回りさせてしまうことを考えるとつい「いいよいいよ、大丈夫」と口から出てしまうのです。
その気持ちはもちろん嬉しいのですが、申し訳ないな…という思いが先に立ってしまうんです。

次の約束もしていることですし、LINEの返事についてもあまり気にしすぎないほうがいいですよ。
肝心の告白についてですが、雰囲気次第にしておくのはどうでしょうか？
次は梅を見に行くというとても素敵なデートですし、とにかくその日を楽しんで、伝えられそうな雰囲気になったら伝えてみてはどうでしょう。
興味のない人とそう何度もデートに出かけることはないですし、彼女も質問者さんのことは前向きに思っているはずです。
自信をもってくださいね！
応援しています。

４回目のデートが控えている中で彼女の対応も気になり、告白するかどうか迷う気持ち、とてもよく分かります。

私のこれまでの経験上、4回目のデートをOKするのは脈ありの男性に対してのみです。もっと言うのであれば、脈なしの男性は行っても2回目のデートまでです。職場の同僚ということであれば、気まずい関係になるのを避けるためにも思わせぶりな行動を一層取りません。

そのため、相談者さんの気になる女性も間違いなく脈ありだと思います。近隣の駅までの送りを断ったのはまだ付き合っていない男性が家の近くまで来てもらうのは抵抗感があるからかなと思います。わたしも付き合う前は現地解散を絶対にしていました。近くまで来てもらうと家に入れたほうがいいのか？でもそれはまだ嫌だなと悩んでしまうからです。また、断ることで離れていく男性であれば単に身体目的だったのだなという判断もできるからです。なので、きっとその方もお断りされたのは自然なことかなと思います。

梅が開花する中での告白、とても素敵だと思います。相手の反応は気になると思いますが、女性目線からすると断られることはないと思うので、しっかりと気持ちを伝えてあげてください。うまくいくことを願っています！