五つ年下の元バイトの女の子を好きになってしまいました。(25歳・男性）

それは残念な思いをしましたね。もしまだ連絡をとれる状況なら、脈は完全には切れていないはず。これから出来得る限りのことをしましょう！彼女いない歴＝年齢だった男友達とちょっと似たようなデートをして申し訳ない事に幻滅してしまった事がありますので、その経験を元にお話しします。何か少しでもお役に立てれば幸いです。
①まずは状況整理
1回目のお食事デートも緊張でうまく楽しめなかったのに、彼女は質問者様とまた会いたいと思ったのです。質問者様はプライベートでも充分魅力的なはず。自信を持ってください！全ては今回のデートに詰まっています。
②反省点を明確にする
では何がいけなかったのでしょうか？結論を言いますと「寒さ」です。もっと根本的な事を言うと「男女の違いを知らなかった事」です。
まず女性とデートする上での大前提として、大切なのはデートプランではなく、女性と一緒に楽しむ事です。今回のデートプラン自体はとても素敵です。しかし女性と一緒に楽しむにはちょっと思いやりが足りなかったかなと感じます。
まず、女性は男性より寒さに弱いです。生物学的に脂肪や筋肉量が男性と違いますから、背格好が質問者様と同じだとしても質問者様の何倍も体感温度は低く辛かったはずです。万が一生理中だったとしたら、寒い中歩き回った今回のデートは地獄だったでしょう。しかし気になる人とのデートで冬用登山服を装備をするわけにもいきません。可愛い服は寒いものが多いので、極寒の中のデートは本当に辛いです。観光やイルミネーションで歩き回る時は足が痛くなります。おそらく観光の時点で彼女は満身創痍だったのではないでしょうか？(私はそうでした)
あれだけ寒い寒いと主張していたのに室内に避難することもなくカイロを渡そうとするくらい。しかも質問者様も寒いと言っていたのならカイロも受け取れません。食事の後にイルミネーションを見にまた外へ行こうとしたのなら、彼女に同情してしまいます。
③改善点を考える
寒い日や歩いた日は体調を気遣う一言を入れましょう。予定変更してカフェで暖かい飲み物を飲むのもいいですね。また外へ行く時は温まったか確認しましょう。まだだと言われたら「じゃあもうちょっと温まっていこうか」とこの後のプランを相談しながらお喋りしてください。イルミネーションが寒ければ、映画に変更したっていいのです。素敵なデートプランを遂行したら楽しいデートになるのではなく、上手くいかない時は2人でどうしたらいいか相談しながらデートするのが楽しいデートですよ。
④格好つけない
格好良く思ってもらうより、愛情が伝わる方が100倍効果があります。彼女にはできるだけ「貴女に会えて嬉しい」と好意を示しましょう。また「女性とのデートの経験があんまりなくて、貴女を喜ばせたいんだけれど空回ってしまう事もあると思う。思うところがあったらその都度言ってくれたら嬉しい」と素直に話してしまいましょう。失敗したって大丈夫、女性は自分のために頑張ってくれる男性を簡単には嫌いません。次のデートでもLINEでも、素直に話して前回デートの事を謝ってみてもいいかもしれませんね。体調面の気遣いも忘れずに！
応援しています、頑張ってください！