上司の職場に恋(39歳・女性）

上司の方に恋をしているのですね！とても素敵です。
私も職場恋愛の経験がありますが、職場に行くのが楽しみになりますよね。

ご質問にある「（上司の言動を）恋愛感情として受け止めた方がいいでしょうか？」と悩む気持ち、とても良くわかります。
「一緒に向き合って行きましょう」なんて、深い仲を求めているようで絶妙に確信をついていない、なんとも悩ましい言葉ですよね。。。
ハッキリ言って貰えないと、もどかしかったり、「もし恋愛感情じゃない意味で言っているのを自分が勘違いしていたら
恥ずかしいし、どうしよう？」という気持ちにもなりますよね。

でも、もしかしたら、お相手も質問者さんと同じ気持ちかも知れませんね。
ハッキリ「恋愛感情だよ」と伝えたとして、もし質問者さんから「私には恋愛感情はありません」と言われたらと思うとこわいので、
曖昧な言い方をして質問者さんのリアクションや出方を伺っているような気もします。
恋をすると誰しもが臆病になってしまうものですし・・・。

それでも、このままハッキリしないで、うやむやなままで、これを両想いとして始めて良いのかな？という心配があるとお察しいたしましたので、
好きな人相手に言うにはとても難しい事だと思いますが、質問者さんの方から、
「この前のあの言葉は恋愛感情ですか？」「彼氏彼女として付き合いたいという意味ですか？」と聞いてあげてみてはいかがでしょうか？

あくまで一例ですが、私が婚活パーティで知り合った42歳の男性も曖昧な表現をする人で、「これからは男女として会いたい」となんとも遠回しな言い方をされた経験があります。
私は、曖昧なまま恋愛が始まって、後で「これって付き合ってるんだよね？」と不安になるのが嫌だったので、「それってどういう意味ですか？彼氏彼女になりたいって意味ですか？」と
聞き返したら、「恋人として会いたいです」という言葉を言って貰えました。

特に年齢を重ねた男性であればあるほど、プライドが邪魔をして「告白に失敗する事」をより怖く感じてしまうのかも知れませんね。（若気の至りも使えませんし笑）
だかからこそハッキリ好意を示せない可能性があると思いますので、是非、少しでも質問者さんの方から
「私は職場恋愛ＯＫですよ」や「私、○○さんに告白されたら嬉しいです」等、さりげなく「私に告白したら成功しますよ」という事を示してあげる事で、
お相手のより具体的な言動を促してみてはいかがでしょうか？

素敵な恋が実りますように、陰ながら応援しております♪