中学時代の同級生の男子と付き合いたい。(18歳・女性）

まずは、久しぶりに連絡を取り、現在の関係を再構築することが重要です。時が経っても心に残る人がいるのは素敵なことですね。以下のステップで進めてみてください。

1. **まず、カジュアルなメッセージを送りましょう。** 「久しぶり！最近どうしている？」のようなシンプルで親しみやすいメッセージから始めます。過去の共通の思い出に触れることも一つの方法です。「あの時の部活の話、最近ふと思い出して…」のように自然に会話を始めることで、忘れられずにいたことを伝えることもできます。

2. **次に、通話やオンラインでの会話を提案しましょう。** テキストメッセージから一歩進んで、より深いコミュニケーションを図ることが大切です。顔を見て話すことで、より親密な雰囲気を作り出せます。「最近のお気に入りのことって何？」や「高校生活はどんな感じ？」といった話題で相手の最近の生活に興味を示すことがポイントです。

3. **リアルでの再会を提案しましょう。** オンラインや電話での会話がスムーズになってきたら、直接会う機会を作りましょう。「久しぶりに会って、お互いの変わったところを見せ合おうよ」のように軽い気持ちで提案することができます。この時、無理に恋愛の話題を出さなくても大丈夫です。友情から始める気持ちで接することが重要です。

4. **相手の反応をよく観察しましょう。** 会話の中で相手があなたに興味を持っているかどうか、会うことにポジティブかネガティブかを見極めることが大切です。相手からの返信が積極的で、会いたがる態度を見せている場合、関係が進展する可能性があります。

5. **正直かつ自然な形で気持ちを伝えましょう。** 同級生として再会し、何度か会った後、相手の様子を見てから、焦らずにあなたの気持ちを伝えるタイミングを見計らいましょう。これまでの成り行きを踏まえ、「実はずっと…」と自分の気持ちを素直に伝えることが、相手にとってもあなたにとっても明確で誠実なアプローチになります。

このプロセスを通じて、相手との関係を自然に深めることができれば、以前のような関係から一歩進んだ関係へと発展させるチャンスが生まれます。重要なのは、相手の気持ちを尊重しながら、自分の感情を正直に伝えることです。また、結果がどうであれ、この経験はあなた自身の成長につながります。

高校入学から連絡が少なくなったということですと、数年会っていないのかなと思います。
付き合いたいという気持ちがあるのであれば、久しぶりに連絡をしてみるのがいいのかなと思います。
新しい年を迎えましたし、あけましておめでとうという連絡とともに、元気にしてる？と連絡をしてみるのはどうでしょうか。
きっかけは自分で作っていくものだと思います。
中学時代の好きな人を忘れられないくらい熱い思いがあるあなたなら、きっと自分からきっかけを作っていくこともきっとできると思います。
まずは連絡をして、定期的に連絡をする仲になること、そして仲良くなったら一度会う約束ををしてみること、このあたりを短期的な目標にしてみるといいのかなと思います。
付き合うというのはあまりにも大きな目標だと思うので、まずは小さな目標を立てつつ、その目標のために頑張るといいのかなと思います。
あなたが一歩踏み出す機会になったらうれしいです。

私も同じ状況になったことがあるので、すごくわかるー！と思ってしまいました。
しかもその人は女子からとても不人気の子まじのあざと女子とのちのち結婚してしまい、男友達になってからの恋愛ってむずいなって思ってました。
私のネガ結果はさておき…。

私の地元は同窓会をよくしてたので、何度もやってる同窓会のうちの数回で再会することができたのですが、地元のみなさんは仲良しな感じですか？
同窓会と言っても大規模ではなく、数人でもいいので、まずは複数人で再会というのはいかがでしょうか？
色んな学校の様子も知れますし、（赤点基準が違うことで盛り上がったり(笑)）楽しく過ごすことから始めることもいいかなと思います。