職場の上司に片思いしています。(31歳・女性）

職場の上司への片思いは、非常に微妙な心の動きを伴いますね。あなたが描いた二人の交流の様子からは、明らかに互いに信頼し合っている深い関係が築かれていることが伺えます。それはこちらからすれば、素晴らしいことですね。

彼の言動に対して、「脈があるのでは？」と感じるのも無理はありません。特に「ご飯に行こう」、「呑みに行こう」という誘いは、彼の気持ちに変化があった可能性を示唆しています。ただし、恋愛への興味が「もうない」という彼の以前の発言も、完全に無視できません。ここで考えられるのは、二つの可能性です。

1. 彼は本当に恋愛への興味がなかったが、あなたとの交流を深めるうちに、再び恋愛に対する気持ちが芽生えた。
2. 彼は依然として恋愛に興味がないが、あなたを大切な信頼できる友人、或いは部下として、特別な関係を築きたいと考えている。

どちらにせよ、彼の現時点での真の気持ちを探るには、直接話し合うことが一番です。恋愛関係に進展してほしいのであれば、彼と二人きりの時に、これまでの感謝の気持ちや、彼との関係についてどう思っているのかを正直に伝える場を持つと良いでしょう。ただし、職場の上司と部下という関係上、リスクが伴うことも念頭に置く必要があります。関係が変わることで、仕事に支障が出る可能性もありますので、その点を慎重に考慮する必要があります。

また、恋愛に発展しなかった場合でも、あなたたちの関係が尊重され、今まで通り良好な職場環境が維持できるように、あらゆる可能性を想定した上で進めることをお勧めします。

重要なのは、あなた自身の気持ちと、その気持ちを尊重することです。彼に対する感情を大切にしながらも、彼との現在の関係の価値を理解し、それがどのように変わる可能性があるのかを丁寧に考えて行動してください。

もしかして以前に「彼の気持ちがどうか」で投稿されてた方でしょうか。
もし違っていたらすみません。

でももし前回の方でしたら、少しは彼から好意的に変わったように感じますね。
というか期待させられてしまうというか…

私も夫がバツイチ、2人の子持ちです。

上司さんもバツイチということですが、相談者さんが‘恋愛だけでもいいから進展したい’という思いでしたら
このままアプローチをし続けると変化があるかもしれません。

その先を（結婚など）期待してしまうのでしたら「もう恋愛しないのですか？」と聞けるように
「私は恋愛したくて…」（対象が上司さんとはもちろん言わずに）と今度は自分の意思を示し、その時の反応をみてもいいかもしれないです。

相手が50代ですとこの先が中々大変だと思いますが、彼にいい変化が起こるといいですね。

質問内容を拝見する限り、現状では脈アリなのか、それともただ単に信頼している部下なのかはどちらも可能性はあると思います。ですが、人間の考えなんてものは、その時の自分が置かれている状況によって変わる事も十分にあり得ます。実際に人は3年あれば変わるなんて言われているくらいです。

ですので、過去に「また恋愛したいとかないんですか？」との質問者様の問いに、その時は興味がないと答えたものの、今の間あげは変わっている可能性も十分にあると思います。現に他人と飲みに行くのは気を使うから疲れると言っていたお相手が、自ら質問者様を食事に誘ったり呑みに誘ったりしている事が一つの証拠ではないでしょうか。

ここから更に脈アリかどうかを判断したいのであれば、二人で食事している時や飲みに行っている時の会話の内容などを、もう一度よく思い返してみましょう。いつも完全に仕事の話ししかされないといった感じでしたら単に信頼できる部下なだけという可能性が高いですが、仕事の話しよりも圧倒的に個人的なプライベートの話が多いようであれば脈アリの可能性もあるのではないでしょうか。

もし後者であれば、関係を進展させるためにタイミングを見て何処かへ２人で出かける計画を持ち掛けてみるといいと思います。例えば、お相手の方が「最近ストレスがたまっているんだよね」というような事を言っていたら、「息抜きしましょう」という理由で誘ってみる、お相手が趣味の話をよくするのであればそのタイミングで、「私もやってみたい」「興味があるので今度一緒に連れていってください」など、誘う理由は探せばいくらでもあると思います。