恋愛に興味ない女上司を振り向かせたい(25歳・男性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。質問者様が好意を寄せている女性の上司の方は現在29歳、仕事が楽しくて恋愛に興味が無い・・・という事ですね。
その話を聞いた質問者様はたいそう落胆された、との事ですが、さてこの状況、実は決して悪いことばかりではありません。

上司の方の「今は仕事第一で彼氏がいらないかも」という発言は、「上司の方は現在フリー」という事ですね。また100％ではないですが「ライバルがいない」という可能性は高いでしょう。この2点はこちらにとってプラスの情報です。
また、客観的に見ますと、「29歳・バリキャリの女性」はどうなるかと言いますと、アッと言う間に35歳を迎えます。一生独身を貫くのであればご自身の年齢の事は考えなくても良いのですが、もし結婚・出産を少しでも考えているとすれば初産で35歳以上は「高齢出産」にあたる年齢なので、焦りだしてもおかしくないご年齢です。
その女性上司の方も、確かに今は仕事が楽しいんですが、ふとした時に必ず将来の事を考えています。
人の気持ちは変わりやすいものです。特に「独身でいこう」と考えていた女性が、30代半ばにして急に焦りだし、相談所の門を叩くというケースって案外多いんですよ。

という事で今、その様な考え方であっても、女性の気持ちなんてわかりません。「女心と秋の空」と言いますが、180度コロッと変わる事も珍しくありません。
周囲もどんどん結婚していき、育児を始めます。またお正月に親族が集まった時など、ズケズケと「〇〇ちゃん、結婚まだ？」と言ってくる人がいるもんです。
そんな時に口では「私は仕事優先なんで」と言いつつも、「そろそろ身を固めないとマズイんじゃないか・・・」と徐々に焦りだします。
それを待つべき、という訳ではないんですが、そういった事が上司の方には今後起こりうる可能性がある、という事です。

また年齢差を客観的に見た時に、「29歳女性・25歳男性」は女性にとって悪くないお話です。
というのも、女性の「お相手に対する希望条件」は年々、変化していく傾向があります。例えば女性が20代の場合は「10歳くらい上の方までＯＫ」という希望を持ったりするんですが、
女性が30代半ば～後半になるにつれどんどんその幅は狭くなっていき、やがて「同年代希望」になり、「年下希望」になる事もよくあります。
この先を考えた時に、今の質問者様とお相手様の年齢差は女性にとっては決して悪くないお話なんです。
（勿論、年下が絶対ダメという女性もいます。全員にあてはまる公式ではないです）

という事で私が何を言いたいかと申しますと、「悲観的になる必要は無い」「客観的に見て可能性があるので、出来る事をやるべき」という事です。
ここは思い切って、年下の力を見せつけてやりましょう。それは何かと言いますと「若さ＝純心」です。

具体的には、これから上司の方へのモーションを開始するのですが、やがて好意に気付かれると思います。その時に「僕は諦めません」「仕事優先はわかっています。でも少しで良いので考えてほしいです」「僕は真剣です」という事を根気よく伝えます。最初は取り合ってもらえないかもしれません。でもそれで良いんです。第一歩を踏み出す事が大事です。
熱心さをアピールするんです。上司の方は心に「仕事」というバリケードを張っておられるので、それを取り除く必要があります。その為には質問者様の「熱意」が武器となります。
（もちろん、上司の方にとって「迷惑でなければ」というのが大前提です。本当に拒否された場合はいさぎよく諦めましょう）
質問者様の熱意が伝わると、「仕事優先」の思考が崩れてきます。要は、「彼氏はいらないかな」という気持ちをこちらの熱意で変えるのです。

まとめますと、「女性の気持ちは変わりやすい」「客観的に見て上司の方にとっても悪い話ではない」「質問者様は若さと熱意で押す」という事です。
最初は抵抗があるかもしれないので、少し時間はかかる可能性がありますが、反応を見ながら気持ちを伝えていってみてください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。