中学生時代の同級生と体の関係になったけど、相手の態度が恋人っぽい。様子を見た方が良い？(34歳・女性）

長きに渡る関係の中で、今あなたが直面しているこの状況は、確かに複雑ですね。彼の行動から恋人らしい態度が感じられるものの、過去の経緯を鑑みると、慎重に進む気持ちは大変理解できます。

彼が示している行動や言動は、セフレという関係を超えた配慮や愛情が感じられます。特に、元気付けに駅まで来てくれる、ご飯代やホテル代を払ってくれる、あなたの欲求を重視してくれるなど、これらはすべて恋人としての配慮に他なりません。また、あなたの友人とのBBQに付き合おうとする態度は、社交面でもあなたの生活に溶け込もうとする姿勢が顕著です。

結婚について肯定的な返事が返ってきたことは、彼が将来を考えている可能性があることを示しているかもしれません。しかし、彼が「付き合って」という言葉に対して消極的でありながら、「結婚して」という提案には肯定的な点も注意が必要です。それは、彼の恋愛に対する考え方や結婚に対する真剣さが不明瞭であるため、直接対話を通して確認することが重要になります。

あなたがさらに慎重に事を進めたいと願う一方で、彼に対する気持ちが傾いているのも事実であれば、心の内をオープンに話し合う機会を設けるのが最善です。彼が本気であるのか、あなたに対してどのような将来を考えているのか、またあなた自身が何を望んでいるのかを彼に伝えることが求められます。

もし話し合いに臨むのであれば、まずあなたの感情や不安を素直に伝えましょう。そして彼がどう反応するかを見ることで、次に進むべきか、もう少し関係の在り方を見守るべきかの判断ができるでしょう。恋愛で傷つくことを恐れる気持ちは自然ですが、自分の気持ちに正直であることが、最終的には最良の結果をもたらす第一歩です。

10年もの間彼と切れないというのは、ある意味凄いことだと思います。
（彼が既婚の間はきっと断っていたとは思いますが）

彼はなぜ離婚したのでしょうか。（これは彼の性格への探りです）
長い付き合いの間にデートもしているようですが、相談者さんにとって気が合ったり未来のことを考えられそうですか？

それと相談者さんがもし結婚を望んでいるのなら彼の養育費を（月々の金額）を確認しましょう。
私の夫もバツイチで2人子供がいて奥さんが引き取り、結婚してからは毎月支払い分を込みで生活費をやりくりしてます。

払わない男は最低ですし、ちゃんと払う人はその分新しい生活にも影響は出るということです。

34歳、色んなことを考える時期でもあると思います。
セフレは別にして、相談者さんにとって彼自身は魅力的な人なのか、先のライフプランは結婚、子供を望むのか、
養育費に2人の収入からいくら減っていくのか、などなど現実的なことからひとつひとつ解消してみてください。

養育費が辛いと感じ再婚を断念した（別れた）友達もいますし、
うちのようにそれを見据えて再婚してるカップルもいます。

それと彼にどこまでの覚悟があるのか。

幸せと現実は表裏一体です。

相談者さん自身の整理を一度してみてから彼へ気持ちを確認してみるといいかと思います。

ご相談内容を拝見し、一意見になりますが回答させていただきます。

関係を持たれて10年くらいになる方との進展に関するご相談ですね。
内容を拝見する限り、お付き合いしているといってもいいような関係性にも思えました。

お相手様のご状況がバツイチ子持ちとのことで、ご相談者様とということに限らず、今後誰かと結婚する意志がおありなのか否かが大きくかかわってくるのではないかと感じました。
恋人のような行動をとるのもそもそも今後誰とも結婚する気がないので、今の状況を楽しんでおこうというお気持ちからのラフなものかもしれません。
「付き合ってと言ったら嫌だと言われるけど、じゃあ結婚してと言ったらいいよと返事が返ってきます。」とのことですが、いいよというのも冗談の可能性も高いと思います。
付き合わない、結婚しないと言ったら今の関係を終えるとご相談者様に言われると嫌だな、都合のいい今の関係性を続けたいなと思われているだけかもしれません。

一度結婚されている方とのことでしたから、なおさら次こそは失敗したくないから慎重にいきたいだったり、しっかりと信頼できる人と次は結婚したいと思われる方が多いのではないかと思います。
なので、本当にご相談者様との結婚について考えられているのであれば、むしろ慎重に事を運ぶのではないかと感じました。

慎重に事を運びたいとのことですが、今まで長くこのような関係性を続けられてきた間柄とのことでしたので、ご相談者様からアクションを起こさない限りはこの関係性は変わらないのではないかと思います。
もともとご相談者様との関係性がありながら結婚は別な方とされているとのことですから、ご相談者様のことを結婚相手と認識するにはお相手様のなかでかなりの変化がないと難しいのではないかと思いました。

私も過去にバツイチの人と関係を持っていた時期がありますが、「君と結婚できたらよかったのにな」と何度もいわれていましたが、結局は結婚はもちろん、お付き合いもしてくれませんでした。
何かあると「一度別れているから、あまり前向きになれない」「もう一度結婚するのは気持ちの面でハードルが高い」と言われていました。
相手にとって私は「都合の良い関係を続けられる女」、それ以上でも以下でもなかったのだと思います。何度も、結婚はできないけど君のことは大切、関係を切るのは嫌だと言って旅行などには連れて行ってもらっていました。人にもよると思いますが、結婚生活がうまくいかなかったゆえに、２度目の結婚はしばらくしなくていいけれど、人肌恋しい時にそばにいてくれる人が欲しいと思うのかもしれません。

慎重に事を運ぶのであれば、まずは再婚する気があるのかや彼女を作ったりする気があるのか、今は恋愛に前向きなのかなどご相談者様との関係性如何ではなく、お相手様の恋愛に対する現在のマインドを確認されてみてはいかがでしょうか。
同級生とのことでしたので、他にも共通のご友人がいるようでしたらその方に聞いてもらうのもよろしいかと思います。
その反応次第で、今はセフレの延長で恋人のような関係を楽しまれているだけなのか、本気でご相談者様のことを思われているのかもわかってくるのではないかと思います。

失礼なことを申し上げていたらすみません。
何か参考になりましたら幸いです。