部署内の上司を好きになったが万が一告白しても断られて気まずくなるのが怖い。どうしたら良いですか？(31歳・女性）

まず、職場での恋愛には慎重さが求められますが、それであっても心を動かされることはありますね。あなたが抱える不安は非常に普遍的であり、多くの人が経験しているものです。特に上司と部下という関係性では、進め方を間違えると仕事にも私生活にも影響が出かねません。

重要なのは、直接の告白前に、相手の気持ちや現状の関係性を見極めることです。普段の会話でのやり取りからは、お互いにとって心地よい関係が築けているように思われます。これは良好な出発点ですが、彼がどの程度あなたとの関係を深めたいと考えているかは、もう少し様子を見ることでより明確になるでしょう。

関係性を深めるためには、必ずしも恋愛感情を直接伝える必要はありません。例えば、これまで以上に仕事の話はもちろん、共通の趣味に関する話題でより親密感を増やすアプローチもあります。また、グループでの食事会など、他の同僚も交えた社外での交流を通じて、私生活での相性も探ってみるのがよいかもしれません。

職場恋愛の場合、特に上司との恋愛では、仮に進展しなかったとしてもお互いにとって快適な職場環境を保つことが重要です。そのため、告白へのステップを踏む際は、彼の価値観や状況、そして何よりも彼がどの程度プライベートでの交流にオープンであるかを見極めることが大切です。彼がどう反応しそうかについて、じっくり考える時間を持つことも恋愛を成就させるためには必要です。

万が一、関係が進展しなかったときに備え、自分自身がその結果を受け止められる準備があるかどうかも考慮に入れてください。失敗を恐れる気持ちを少しでも和らげるためには、「この人との関係を深められること自体に価値がある」という心の準備が必要です。そして、もし望む結果にならなくても、その経験を通じて自分自身が成長する機会と捉えることができるようになれば、前向きな姿勢を保ちやすくなります。

最終的には、あなた自身の気持ちに正直になり、どこまでリスクを取れるかのラインを見極めることが大切です。自分の心と相談しながら、慎重に進めていくことをお勧めします。

非常に悩み、結論を出すのが難しい内容です。例えばお互いに好意があり、貴方が告白してうまくいったとしてもその後には会社の関係、仕事の内容は変わらないという現実があります。そうなると過去のお互いのやり取りの仕方、会話の仕方等あらゆる面で支障をきたす場合があります。ただお互いに器用であればそこも二人の歩み寄り次第で乗り越えられるとは思いますが…別のパターンとして考えた場合（告白して振られた場合）は彼（上司も）、貴方も毎日ギクシャクしてしまい、今まで発言できていたことができなくなるような状態に陥るのではないでしょうか。では？どうすればとなれば、現状は彼（上司に）告白はせずに、探りを入れることに専念し戦略を練るしかないのかなと提案します。急に好きになってしまった人を諦めることは難しいでしょうし、やぶからぼうに告白をして玉砕しても会社での体裁に自己嫌悪が起きるかもしれませんので、自分の事もしっかり考えるうえでも、これから行動に起こそう、告白するような内容を仮の話として彼（上司に）へ少しづつ伺って行くのは如何でしょうか？「社内恋愛についての考え方や、少し数字が離れた年下との恋愛観」など雑談でふってみては如何でしょう。

年齢＝彼氏いない歴とのことで、なかなか積極的になれない部分があるのかもしれませんね。しかし、同じ部署内の上司さんを好きになったのはそれだけで素敵なことですし、「告白」というのを少しでもお考えになっているだけでも素晴らしいと思います。ここから幸せを掴むには、あと一歩の勇気が必要ですね。私からは2つお伝えさせてください。

①「気まずくなってからが勝負」という意識を持つ
「告白して断られたら気まずい」という気持ちはとてもよくわかるのですが、多くの恋愛を経験してきた私からすると、「気まずくなってからが勝負」です。気まずくなるというのはお互いがお互いを意識している証拠ですから、のちのちプラスの結果を生むことが多いのです。気まずくなるのが恐くて告白しないのは、私からすればすごくもったいないことです。

②「断られない」という確信を持ってから告白する
①で、「気まずくなってからが勝負」と申し上げたものの、きっぱりと断られるよりかは、一発でOKをもらえるに越したことはありませんよね。そこで、成功率を高め、「断られない」という確信を持ってから告白するのをおすすめしたいです。上司さんとは普段からアニメや漫画の話で盛り上がっているとのことですので、「良かったら今度食事でもしながらゆっくりお話しませんか？」と、このように誘ってみるのが良いでしょう。この食事の誘いに乗ってくれるかどうかだけでも相手の気持ちを探ることができます。もし食事に行くことができたら、アニメや漫画の話だけでなく、「最近恋愛してますか？」というように恋の話も切り出して、さりげなく彼の恋愛観を探ってみましょう。その中で、「○○さん（上司）のような人が恋人だったら毎日楽しそうだなぁ」というようにほんのりと好意をアピールしてみてください。この時にもし、「僕も○○さん（ご相談者様）みたいな彼女がいたら嬉しいよ」という前向きな返答があれば脈ありだとわかり、告白の成功率も高そうだというのがわかります。一方で、「いやいや、そんなことないよ」と返されて恋の話も切り上げられ、ほかの話題に移ってしまうようでしたら、まだまだアピールが必要で、「今告白しても断られる可能性が高いな」というのがわかります。このように、告白の“下準備”として、「断られない」と言えるレベルまで彼と距離を縮めておくことや、さりげなく彼の気持ちを確認しておき、「失敗しない状態で告白する」のがおすすめです。


私からのアドバイスは以上です。
私は多くの職場恋愛を経験してきました。職場は顔を合わせる機会が多い分、気まずくなりやすいですが、逆に言えばお互いを「意識しやすい環境」だということです。気まずさは決して悪いことばかりではありませんので、ぜひ前向きにアプローチをしていただきたいです。