社内恋愛で上司に対してはどのようにアプローチしたら良い？(27歳・女性）

私自身、直属の部下からアプローチを受けて付き合ったことがあります。その経験からポイントをお伝えします。

①2人きりの時にアプローチする（人前でアプローチしない）
上司の立場からすると、周りから公私混同していると思われたくありません。職場の人は社内恋愛に興味津々でとかく気になるものですので、噂話になりやすく、あることないこと言われてしまいます。そのため人前ではなく2人きりの時にアプローチしましょう（LINEができるようならLINEもありです）。2人きりの時だけに限定することで、「秘密の関係」感が生まれて効果的ですし、やがて上司もあなたが人前で親しげにしてこないことに気付き、「この子はわきまえているな」と感じて好印象です。

②上司にプライベートのことを打ち明ける（プライベートのことを相談する）
仕事での繋がりだけでは恋愛関係に発展しにくいため、上司とプライベートのことを話せるようになりましょう。具体的には何かを相談してみるのがおすすめです。例えば、「父の誕生日が近いんですけど、○○さんだったらどんなものをもらったら嬉しいですか？」とか、「○○さんは仕事の息抜きってどうされてますか？私は温泉に行ったり1人カラオケに行ったりしています」とか、こんな感じです。自分のプライベートを開示しつつ、上司のことも聞いてみるのが良いでしょう。職場のことだけでなくプライベートも気に掛けるのは上司の仕事の1つでもありますので、あなたから打ち明ければきっと聞いてくれるはずです。

③「上司」としての彼を褒める
アプローチする上では相手のことを褒めると効果的です。とくに、「上司」としての彼を褒めると良いでしょう。例えば、「いつもフォローしてくださってありがとうございます。○○さんはすごく頼りがいがあるので、安心して仕事に取り組めます」とか、「○○さんを見ているとすごく勉強になります。○○さんの部下になれて幸せだなって思います」と、こんな感じです。上司という立場上、部下の目や評価はとても気になるものですので、このように良い評価を具体的な言葉で伝えてもらえるとすごく嬉しいです。基本的に上司は部下から嫌われやすい存在です。上司としてはそれを覚悟の上で仕事している部分もあるのですが、そこで褒めてくれたり、慕ってくれる部下がいると、その部下についての印象はとても良くなります。

④ ①～③を経て仲良くなったら食事に誘ってみる
アプローチとしては食事に誘うのが定番であり鉄板です。③で言及したように上司は部下から嫌われやすく、上司としてもその認識があるので、部下から食事や飲みに誘われたら嬉しいものです。例えば、「今度飲みに連れて行ってもらえませんか？」というように「行きましょう」という言い方よりも、「連れて行って」という言い方が良いです。頼られたいという上司の心をくすぐります。ちなみに、「もちろん○○さんの奢りで」などと、冗談っぽく言うのも良いでしょう。こういった冗談が言える部下は、かわいらしく感じます。

⑤職場の人には極力相談しない（相談するなら仕事関係ではない人を選ぶ）
職場で相談できる人を見つけたくなる気持ちはわかりますし、信頼できる人に相談して協力してもらうのも1つの手なのですが、どこで秘密が漏れるかわかりません。①で述べたように、みんな社内恋愛には興味津々ですから、秘密が漏れやすいです。「誰にも言わないかな。秘密にしてくれるかな」と心配するだけでもエネルギーを使ってしまい、恋愛どころではなくなることもあります。また、万が一その相談相手から秘密が漏れてしまった場合、相談相手との関係も破綻してしまうことがあります。もし誰かに相談したいときには仕事関係ではない人を選びましょう。

以上のように今回は5つにまとめてみました。アプローチのうまい部下は上記の5つをしっかりと押さえていました。一方で、部下からアプローチを受けたときに「勘弁してほしい」と思った経験もあり、思い出してみると、その部下は上記で挙げたものと反対の行動をしていました。人前でグイグイとアプローチしてくるし、職場の人にも相談しまくりで周りの人はみんな知っている状況、おまけに私の良いところを褒めるどころか、人前で容姿のことをいじってくる始末・・・。いじってきたのは私と距離を縮めるための作戦だったようですが私はいい気持ちはしませんでした。

もっとポイントはあるのですが、あまり多く書きすぎても煩雑になりますので厳選して記載しました。ぜひ役立ててみてください。