8月の飲み会について(40歳・男性）

数々の女性にアプローチしてきた経験から率直に回答させていただきますね。

＞まだ2人は早いかなと思い、デザートを断られたとしても一軒は行くから今回はその場を楽しむというスタンスで望むしか今はなさそうでしょうか？
今回はその場を楽しむというスタンスで良いです。相談文の内容だけからでは、デザートを別の機会にする彼女の真意はわかりませんが、むしろ先輩が帰ったあとに二人きりになる時間がある可能性が高いと思うので、そこで後日デザートに行くという話を再度持ち出してみるのが良いと思います。できれば、その場で日程調整までいければベストです。

＞先輩が帰るときに彼女が私も帰るとなった場合、次の予定や2人の話題の話があまり出来ないかと懸念しています。
先輩が帰るときに彼女が私も帰るとなった場合は、あまり良い傾向ではありません。１時間で先輩が帰る訳ですから、要は１時間で食事会が終了するということになります。
仮に１時間で帰るとなると、あなたに対して好意がない（あなたと二人でいたくない）可能性も出てきます。

＞先輩が離席後、最初の飲み会後の出来事について彼女に真相を確認し、次の予定の確認をしたいと思っています。
最初の飲み会後の出来事について彼女に真相を確認するのはやめた方が良いです。彼女にとっては良い出来事ではなかった可能性があるため、そこに触れられると彼女の気持ちが落ちてしまう可能性があります。それよりも、楽しい話に終始し（または彼女のさまざまな話をたくさん聞いて共感してあげて）、頃合いを見計らって後日デザートに行く話を持ち出し、できれば日程調整までしてしまうのがベストです。

うまくいくことを願っています。
応援しています！

回答文はこちらです。

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのykoouuuです！

今回の彼女の返信から最も確実に読み取れるのは、「前回のようにならないよう、今回は一軒目で帰宅したい」という意思です。先輩が途中で帰るため二人になることを避けたいのか、仕事後で疲れているからなのか、まだ二人で出かけるのは早いと感じているのかまでは断定できません。

また、「デザートはまたの機会にしましょう」という言葉も、今後あなたと休日に行きたいという約束ではなく、今回は行かないという柔らかい断り方として受け止めた方がよいでしょう。期待を込めて意味を広げすぎず、彼女が伝えた「今回は一軒目まで」という希望をそのまま尊重することが大切です。

当日は、おっしゃる通り一軒目を楽しく過ごすことに集中するのがよいと思います。先輩が帰るタイミングで彼女も帰ると言った場合は、引き止めず「今日はありがとう。気をつけて帰ってね」と気持ちよく送り出してください。そこで無理に二人の時間を作ろうとすると、あらかじめ先輩と段取りを組んでいたように感じられ、警戒されてしまう可能性があります。

また、初回の飲み会後の出来事について、その場で真相を確認することもおすすめしません。彼女は以前「自分が飲みすぎたから気にしないでほしい」「先輩には忘れていてほしい」と伝えています。本人が終わらせたいと思っている話を改めて聞くと、怖かった出来事を思い出させたり、答えを求められているように感じさせたりするかもしれません。

次の予定についても、先輩が離席した直後に確認するより、飲み会が無事に終わってから別の日に誘う方が自然です。例えば後日、映画の話題になった際に「前におすすめしてくれた映画、気になっています。よかったら今度一緒に観に行きませんか？」と、日時や目的が分かる形で一度誘ってみてはいかがでしょうか。

彼女が応じてくれれば、二人で会う関係へ進むきっかけになります。断られたり、予定を濁されて代案もなかったりする場合は、現時点では二人で会うことに前向きではないと受け止め、それ以上押さないことも必要です。

今は、彼女の言葉の中に好意の証拠を探すよりも、「自分の希望を尊重してくれる人だ」と感じてもらうことが大切です。今回は一軒目を楽しく過ごし、安全に帰れる雰囲気を作ることを第一にしてください。その積み重ねが、次に二人で会える可能性につながると思います。応援しています。