会社の先輩を好きになったが、アタックしてもよいのか？(25歳・女性）

ご相談ありがとうございます。会社のサークルでのゲームを通じたやり取りや、自転車を押して一緒に歩いてくれたエピソード、読んでいてとても温かい気持ちになりました。彼が相談者さんに特別な好意や親しみを持っているのは間違いなさそうですね！
15歳の年の差や同じ職場というハードルは確かに気になりますよね。ただ、42歳の管理職の男性からすると、27歳の若い女性、しかも社内の相手に自分からアプローチするのは「セクハラだと思われないか」「勘違いして引かれたらどうしよう」と非常に慎重になる立場です。飲み会での「俺も参加していいのかな？」という遠慮がまさにそれを示しています。だからこそ、相談者さんからの「まだまだ若いですよ！」といった明るい歩み寄りが、彼にとってはすごく嬉しく、安心できる「GOサイン」になっているはずです。アタック自体はぜひ前向きに進めてみてください！
一番の懸念である既婚者や恋人の有無を自然に確認する方法ですが、会話の中で「あえてパートナーがいる前提で質問してみる」のがおすすめです。
例えば、サークルの会話や休日の話題になった際に、「〇〇先輩は、週末はいつも奥様（や彼女さん）とお出かけされるんですか？」とか、「今度〇〇っていうお店に行ってみたいんですけど、先輩は奥様と外食とかされますか？」と、さも相手にパートナーがいるのが自然であるかのようにサラッと聞いてみてください。
もし独身であれば「いや、独身だから休日は一人だよ」「結婚してないから彼女とかなら〜」と必ず訂正してくれます。もしご結婚されていれば「妻とは〜」と自然に答えてくれるので、相手に「探られている」と警戒されずに状況を知ることができます。
まずは彼が安心して相談者さんに接することができるよう、今の素敵な距離感を保ちつつ、会話の中で少しずつプライベートな質問を織り交ぜてみてください。うまくいくことを応援しています！

会社の上司が気になるというのは、恋愛としては少し慎重さが必要な状況ですね。

まず、お相手が既婚者かどうかを確認する方法ですが、手っ取り早いのは左手に指輪があるかを見ることです。
ただし、仕事中は外している可能性もあるので、会話の中でさりげなく見極めるのが安心です。

例えば、「休日は何をしているんですか？」と聞いたときに家族の話が出てくれば既婚の可能性が高いですし、特にそういった話がなければ独身の可能性もあります。
もう少し踏み込むなら、サークルで長時間ゲームをしたタイミングで
「こんなに長くゲームしていて、ご家族に怒られませんか？」
と、軽く冗談っぽく聞いてみるのも自然だと思います。

42歳で管理職の方であれば、若手の女性に優しく接すること自体は珍しいことではありません。
ただ、部署が違うとのことなので、単なる仕事上の関係とも言い切れず、少し気になるポイントではありますね。

まずはご結婚されているかどうかを無理なく確認しつつ、サークルでの交流を少しずつ深めていくのが良いと思います。
そこでお相手の反応等、観察してみてください。

参考にしていただけますと幸いです。