これってどうなの？(25歳・男性）

前職場の人で気になっている人がいます。
LINEの返信頻度は仕事が忙しいのがあるのか
3日に1回ぐらいで既読ついても次の日に返ってくるとかはあります。その子は2つ下の後輩さんなのですが、その子が好きそうな映画に誘った時に【見る予定ないから予定があったら見てみたい】と言われた為二人で行く事もでき、午後からの映画だった為その帰りに晩御飯も行くことができ、行きはコンビニに迎えに行き、帰りは家の前まで送迎する事も出来ました。3月にお出かけを誘った際【今月はちょっと難しいかも】と断られました。4月頃は？と聞いた所、【4月だったらどこでも大丈夫だと思う】と言われ休みもバラバラの為向こうが休みを取りやすい為 合わせてもらうようにお願いしました。その後少しどこに行くかとか話あってはいましたが、僕が、水族館に誘っており、休み2日連続で取れるか次第かなと言ったところ、【シフトがわかり次第連絡します】と言われ現在は会話は終了しシフト確定の連絡待ちの状況です。LINEではタメ口ですが、映画に行った際にLINEだけでも少しずつタメ口で話そと、言った事からタメ口で話すようになりましたが、僕が先輩ということもあり、変な気を使わせてしまったのではと思っております。水族館に行く前に桜(咲いていれば)に行く予定の為、ランチ→水族館→晩御飯 の流れになると思います。

今の流れはこのような感じです。どのタイミングでの告白がいいのでしょうか？
デートは今回が2回目となります