仲の良い友達(中学の同級生)と好きな人が被ってしまいました。どうしたら良いですか？(21歳・男性）

好きな相手に告白した後、遠回しに断られている状況で、友人も同じ相手に好意があることが発覚したのですね。まず、好きな相手に気持ちを伝えられる勇気、素晴らしいと思います。そして、はっきり断られている訳でもなく、ただ二人での行動を制限されているだけの関係なのですね。私が行動するとしたら、二人での行動ではなく、集団での誘いに切り替えると思います。1対1だとどうしても「好きだと言われているからそのような態度を取らないといけない・・・」とプレッシャーを感じてしまうでしょう。ですが、少人数での集団でお誘いすれば、気の合う友人同士の遊びに変換されるため、接点は残しつつ次のアプローチに繋がるのではないでしょうか。少しずつ自分の存在感を相手に意識づけて、警戒心がほぐれたタイミングで再度そういった雰囲気にもっていくのがいいと思います。応援しています。

Q：どのように進めていけばいいですか？
A：しばらくは異性としてのアプローチをしない方が良いと思います。
現状、お相手（好きな人）は明確に「No」と回答しています。告白後の態度も明らかに拒否反応を示しているため、少なくとも“現時点では”アプローチをするフェーズにないと感じます。無理やり二人きりになろうとすると『自己中心的な人』と見られ、更に嫌われます。
少なくとも相手の態度が軟化するまでは『二人で遊びたい』という提案自体、しない方が良いと思います。

◆いつまで待てばいいか？
相手の気持ち次第なので一概には言えませんが…少なくとも半年以上。1～2年くらいはかかると思った方が良いと思います。
お相手（好きな人）が質問者様を避けるのには何か理由があるはずです。
まずは何が原因で断られたのかを探ること。方向性を間違えると無駄な努力になってしまいますから、原因を調べるほうが良いです。

「期待させたり思わせぶりになるのは失礼やと思うから」
このセリフには、いろんな解釈ができます。

①質問者様の性格や価値観が合わない
②相手がその気になっていない（恋愛をしたいと思っていない）
③他に好きな人がいる
④病気や家庭環境など、自分の意思とは直接関係のない要因

大きく分けると上の4種類が考えられますが、いずれも時間が必要な要件です。

①質問者様の性格や価値観が合わない　→　時間をかけて質問者様の魅力を知ってもらう（目安：1～2年）
②相手がその気になっていない　→　相手の考えが変わることに期待して気長に付き合う（目安：3～5年）
③他に好きな人がいる　→　質問者様の魅力を伝えつつも、彼女の意思を尊重する（目安：1以上）
④病気や家庭環境など、自分の意思とは直接関係のない要因　→　質問者様の魅力を伝えつつ、ご自身の生活基盤を整えることを優先する（目安：5年以上）

基本的には次のようなスタンスを取って、気長に付き合うことだと思います。
・複数人でも良いのでお相手（好きな人）と会う
・しつこくない程度に連絡を取る（なにか用件があるときは意識的にコミュニケーションを取る）
・友達と好きな子が被っても気にしない。選ぶのは相手（好きな人）なので、相手（好きな人）から選ばれるよう自分を磨く
・ただし好きな人が友達を選んだときは、その選択を尊重すること

諦めない心は大切ですが、アプローチのし過ぎは「執着」や「焦り」と捉えられる恐れもあります。
女性が好むのは「落ち着いた大人な人」。なので『諦めるつもりは一切ない』という強い信念は表に出さず、粛々と事を進めるのが無難だと思います。

◆最後に
質問者様はやれることをすべてやったと思います。
気持ちも伝えたうえで断られている以上、相手（好きな人）の気持ち次第なところが大きいです。

今は、相手の気持ちが戻った時に備えること。
・疎遠にならない程度に関係を維持する
・自己研鑽をする
・生活基盤（経済力や甲斐性など）を整える
これらをしつつ、お相手（好きな人）が質問者様と会いたい・会っても良いかな。という空気を出したら再度アタックしてみる。
このような戦略になると思います。

質問者様の恋が上手くいくことを祈っております。