私はどうしたらいいでしょうか？(30歳・女性）

年下でありながら上司、しかも職場恋愛に厳しい環境…ということで、気持ちを伝えられずにモヤモヤしている状況ですね。ご相談の主旨は「このまま様子見するべきか、それとも何か行動すべきか？」ということでよろしいでしょうか？その前提でお答えします。

結論を先に言うと、「彼の言動は好意を示している可能性が高いが、職場という制約が行動を抑えている」――という線が一番しっくり来ます。好きなタイプが明らかにあなたで、態度が変わった（『好きな人はいない』→『ずっと好きな人がいる』に変化）、体調を崩したときに特別に気にかけてくれる、他の男性と話すと割り込んでくる、視線を感じる、阿吽の呼吸での安心感。これらは「好意がある」サインの積み重ねです。一方で職場恋愛に厳しい会社や立場を考えると、彼が表立って動けない（あるいは動きたくない）だけという可能性も十分あります。だからこそ「好きだけど言えない／踏み込めない」というジレンマが生まれている、と考えられます。

経験上（周囲のケースを見てきて思うのは）、好意の裏側にある事情を見極めることが大切です。たとえば本気であれば、どこかでリスクをとる行動（休日に会う約束を具体的に取り付ける、第三者の前で関係性を示すなど）が出てくるはずですし、逆にリスク回避や「今は遊びたい」的な軽さであれば、言葉や態度にムラがあったり、関係が仕事寄りに留まったりします。また、彼が「ずっと好きな人がいる」と言い換えたのは前向きな変化の兆しですが、言葉だけで終わるのか実際に行動に移すのかを見極める必要があります。あなたの安心感や居心地の良さは大切にしつつ、同時に将来のリスク（職場での噂や立場の変化）も想定しておくと良いでしょう。

現実的な選択肢は大きく分けて二つだと思います。
① 相手からの告白を引き出すためにもう一歩誘う／距離をつくる
　・仕事外で会える自然なきっかけを作る（ランチや軽い飲みなど、リスクが低い場で）
　・今の関係の居心地の良さを褒めつつ、恋愛に関するさりげない話題（職場恋愛どう思う？など）を振って反応を見る
② 自分から気持ちを伝える
　・会社のルールやお互いの立場に配慮する旨を前置きして、率直に「あなたのことが好きだ」と伝える（職場での影響をどう考えているかも確認する）
　・もし告白するなら、職場への影響を最小限にする約束事（公私の分離や周囲への配慮）を一緒に話すと安心感が出ます

どちらを選ぶかは、あなたが「確かな返事が欲しい」タイプか「現状の居心地を壊したくない」タイプかで決めて良いです。慎重に行動するなら①で探りを入れ、早く白黒つけたいなら②で潔く伝えるのが現実的です。あなたの気持ちが良い形に向かうことを応援しています。

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのemmamamaです＾＾

内容を拝見する限りとてもよい関係性にお見受けします。相手に好きと言えないもどかしさ・・・なんともお辛い状況ですね。ただ、例え社内恋愛禁止とはっきりとルールで設定されているわけではないのであれば、こっそり関係を深めていけばいいのではないでしょうか。どの会社にもある程度縛りのようなものはあるかと思いますが、世の中それを絶対に守っている人がいるかというとそうでもないのかなと。
人生で人を好きになることなんてそうそうないです。いまその貴重な相手が目の前にいるのであればどうかご自身の気持ちを大事にして、想いを伝えてみてはいかがでしょうか。いきなり告白となるとハードルが高いのであれば「好きって言ったら迷惑ですか？」みたいな感じで重たくならない程度にジャブを打って相手に意識させるのも一つの手です。
良い一年の幕開けとなることを祈っております。