告白タイミング(32歳・男性）

ご相談内容を読ませていただく限りでは、とても順調に仲を深められていると思います。
旅行にも行かれているということで、私なら、なんとも思っていない異性とは、絶対に行かないので、脈アリと思って良い気がします。

ただ、お相手が職場恋愛に消極的な発言をされていたのは、気になりますよね。
1年も仲の良い関係で、それ以上踏み込んでいないところを見ても、
・相談者様に対して好意があるものの、関係を進めることに抵抗がある。
・関係を進めようとしない相談者様に、居心地の良さを感じている。
という可能性があると思います。

なので、ディズニー旅行では「今日はいつもとは違う」ことを示しながら、過ごしていかれることをオスメスします。
ただの仲の良い気が合うもの同士ではなく、「あなたを女性として特別に思っています」ということか伝わるよう、エスコートしてあげてください。
これまで以上に優しく、少しだけ体の距離も近づけながら。
お相手が「あれ？今日は何か起きるかも？」と思ってくれるくらいがベストです。
お相手が受け入れてくれる様子があれば、ホテルで告白も良いと思います。
もし、「これ以上は踏み込まないで」というようなサインが見られたら、ハッキリとした告白は裂けても良いかもしれません。
「この旅行、すごく楽しかった。これからも色んなところに一緒に行きたい。同じ職場だから、考えることはあると思うけど、これからのことを、少しづつ前向きに考えてくれたら嬉しいな。」くらいの表現でも、気持ちはじゅうぶん伝わりますし、告白まではいかないので、フラれることも無いと思います。

そんな予防線もお伝えしましたが、きっと相談者様のお気持ちは、お相手も気づいているはずです。
楽しいディズニー旅行をお過ごし下さいね！
様子を見ながら、をオススメしましたが、告白までいけるよう、そして受け入れてもらえるよう、応援しています！