直接であったことない先輩を好きになってDMでアプローチしてる(19歳・女性）

それは両想いになりたいところですね。
学校で女性から人気があり、友人も男女問わず多かった男性から告白されてお付き合いしていた経験があります。過去の経験をもとにお答えさせてください。
おすすめは「好きな事を悟らせず、女友達との差別化を図る」ことです。
お相手は先輩で普段は接点がなく、文化祭で好きになったとのこと。直接あったことがないということは文化祭で彼は周囲から魅力的に思われるような存在だったのですね。DMで連絡はとっているものの女友達も多くライバルが多そうな印象を受けます。おそらく彼はアプローチされ慣れているのではないでしょうか？
そんな男性がどんな女性を好きになるかというと、女友達とはすこし雰囲気の異なる中身に芯がある女性であることが多いです。とにかくアプローチ！という手法は他の女性も使っているはず。DMでは好きアピールではなく、気が合いそうな人だから友達になりたいな、というスタンスで距離を縮めてみてください。「かっこいい」など見た目の良さは敢えて言わず「こういう行動や考え方良いね、素敵だと思う」と中身を褒めましょう。
無い接点は作るものです。相手の興味があるものに「面白そう、自分もやってみる！」「やってみたよ、面白かった」「もうちょっと教えて、こういう時はどうしたらいい？」などととトライしたりして、彼の生活領域に物理的に入る努力をしましょう。誰しも自分の興味があるものに興味を持ってもらえることは嬉しいものです。彼に可愛いと思われるのではなく、「一緒に過ごしたら楽しいだろうな」と思われる女性を目指してみてください。
応援しています、頑張ってください！