好きな人からの食事の誘い(39歳・男性）

それは困惑してしまいますね。過去の経験をもとに、女性の立場からお答えさせてください。
一年半ほど前にデートをお断りされた際は、どのような断られ方でしたか？また、今回はどのような状況下でのお誘いだったでしょうか？パターン別にいくつかお話ししますので、良ければご参考になってください。
①「デート」を断られた場合
私も過去にありましたが、「一緒にこれを見に行こうよ」ではなく「僕とデートしようよ」とお誘いされた場合、例え好意があってもまだ恋愛感情とまでいかない場合はお断りしてしまう事が多いです。デートという単語を出されたり、明らかなデートプランを提案された場合、ついて行った時点で恋愛的好意があるとお相手に勘違いをさせてしまうからです。まだ今はお友達でいたいな、と思った場合はお断りしますが、上手く押せば後一歩でお付き合い出来る可能性もあります。
②2人で会う事を断られた場合
会話の流れで「じゃあそこに一緒に行こうよ」となったにも関わらずお断りされた場合は、脈があまりないのかもしれません。恋人がいたり、他の人とそこへ行く予定があるなど理由があればその限りではないですが、理由がはっきりせず濁された場合はこちらへの好意はあまりないのかもしれません。
❶「デート」に誘われた場合
一年半前と状況が変わったのだと思われます。恋人と別れたり、質問者様のことをもう少し知ってみようと思い立つ出来事があったのかもしれません。
❷一緒に行く相手を探していた場合
梅酒のおいしいお洒落なバーの話から「一緒に行かない？」となったなら、一緒に行って楽しんでくれそうなお相手を探していただけの可能性があります。この場合、以前デートを断った理由によっては彼女の気まぐれな行動の場合もありますから、デート中の彼女のこちらに対する態度をよく見ておきましょう。

理由によっては、脈が出てきた可能性も充分考えられます。彼女が一年半前と態度がどれくらい変化しているのか様子を見つつ、さらに次のデートを検討してみてもいいかもしれませんね。
応援しています。頑張ってください！