上司とのデートが流れてしまった。どうしたら良い？(39歳・女性）

なんだか素敵なご関係ですね！
ご質問を読んだ限り、お二人はとてもいい恋愛を始めているように思いますよ。
私なりに回答させていただきますので、参考になれば嬉しいです。

まず、「もしかして本当は会いたくなかったのかな」という気持ちはサッと捨てましょう。
彼からも「めちゃくちゃ一緒にご飯食べたかった」と言われているではないですか。
恋愛感情があるとどうしてもささいなことが不安につながってしまいますが、彼も言葉を尽くしてあなたに会いたかったと言ってくれているのです。
そのまま受け取ってあげましょう。

タイミングが合わなかったのはとても残念ですね。
でも、質問者さんが名古屋に来ていたこと、彼を気にかけて差し入れを置いて行ってくれたことを知れば、彼も嬉しいはずですよ。
そんな心遣いを知れば、ますますあなたに会いたくなると思います。

不安になってしまう気持ちはとても理解できるのですが、そのせいでせっかく素敵な恋愛が始まろうとしているのにもったいないです。
自分の中の不安によって、こっちへ向いているご縁が逃げてしまうこともありますよ。
どうぞ、まっすぐ彼の気持ちを受け止めてゆっくり関係を築いてくださいね。
陰ながら応援しております！